3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid | 70845-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 3,4-dibenzyloxy-5-methoxybenzoic acid；3,4-Di-O-benzyl-5-O-methylgallussaeure；3-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 70845-73-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• mdl: MFCD27938970
• 分子量: 364.398
• InChiKey: NAMUJFYSOGQDCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.0-152.0 °C
• 沸点：
  533.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 表没食子儿茶素 3-O-(3-O-甲基)没食子酸酯
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and enantioselective synthesis of methylated metabolites of tea catechins

  摘要：

  The regiospecific and enantioselective syntheses of various methylated regioisomers of epicatechin gallate (EGC) and epigallocatechin gallate (EGCG) have been achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-bisbenzyloxy-3-methoxybenzoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Depigmenting Activity and Low Cytotoxicity of Alkoxy Benzoates or Alkoxy Cinnamte in Cultured Melanocytes

  摘要：

  为了获得有效且安全的局部脱色剂，我们合成了含百里酚基团的羟基苯甲酸盐、烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐，并对其在培养的黑素细胞中抑制黑色素合成的高水平活性进行了筛选。我们使用小鼠黑素细胞系测试了八种化合物的脱色效果和细胞毒性。研究发现，通过将3,4,5-三烷氧基苯甲酸和3,4,5-三甲氧基肉桂酸与百里酚结合合成的3,4,5-三烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐显示出强大的脱色效果和低细胞毒性。化合物4h，5-甲基-2-（甲基乙基）苯基（2E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯酸酯，显示出最强的脱色效果（IC50=10 μM）和低细胞毒性（IC50=200 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1085

文献信息

• [EN] 1-[1-(BENZOYL)-PYRROLIDINE-2-CARBONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-[1-(BENZOYL)-PYRROLIDINE-2-CARBONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE
  申请人：UNIV BARCELONA

  公开号：WO2014072498A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to 1-[1-(benzoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile derivatives having pharmacological activity formula (I) to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of a cognitive disorder.

  本发明涉及具有药理活性的1-[1-(苯甲酰)-吡咯烷-2-羰基]-吡咯烷-2-羰基腈衍生物的化学式(I)，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防认知障碍中的用途。
• Synthesis of (−)-Epicatechin 3-(3-<i>O</i>-Methylgallate) and (+)-Catechin 3-(3-<i>O</i>-Methylgallate), and Their Anti-Inflammatory Activity
  作者：Takashi Iijima、Yoshihiro Mohri、Yasunao Hattori、Atsushi Kashima、Tsunashi Kamo、Mitsuru Hirota、Hiromasa Kiyota、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1002/cbdv.200800224

  日期：2009.4

  A concise synthesis of (-)-epicatechin 3-(3-O-methylgallate) (1; ECG3''Me), which is a minor constituent of tea, and (+)-catechin 3-(3-O-methylgallate) (2; CG3''Me) via condensation of equimolar amount of catechin and gallate derivatives has been achieved. The anti-inflammatory effect of the synthetic compounds on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears was examined

  (-)-表儿茶素 3-(3-O-methylgallate) (1; ECG3''Me) 和 (+)-catechin 3-(3-O-methylgallate) 的简明合成(2; CG3''Me) 通过等摩尔量的儿茶素和没食子酸酯衍生物的缩合已经实现。检查了合成化合物对 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的小鼠耳朵炎症的抗炎作用。化合物 1 和 2 在 200 微克的剂量下分别将 TPA 诱导的小鼠耳朵炎症抑制了 50% 和 43%。它们的活性比通常使用的抗炎剂吲哚美辛和甘草次酸强。
• Precursors to oak lactone: synthesis of gallate ester derivatives of 3-methyl-4-hydroxyoctanoic acid
  作者：Michael Raunkjær、D.Sejer Pedersen、Gordon M. Elsey、Mark A. Sefton、George K. Skouroumounis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01890-1

  日期：2001.12

  (3R,4R- and 3S,4S)-3-Methyl-4-(3′-O-methylgalloyloxy)octanoic acid (2b), the corresponding methyl ester (2c) and the straight galloyl derivative, (3R,4R- and 3S,4S)-3-methyl-4-galloyloxyoctanoic acid (2a) were synthesised from cis-oak lactone (1). Analysis by TLC and mass spectrometry established that the original assignment of structure (2c) to a methylated natural oak component was in error.

  （3 R，4 R-和3 S，4 S）-3-甲基-4-（3'- O-甲基galloyloxy）辛酸（2b），相应的甲酯（2c）和直式没食子酰基衍生物，（3 [R，4 - [R -和3小号，4小号）-3-甲基-4- galloyloxyoctanoic酸（图2a），从合成的顺式-oak内酯（1）。通过TLC和质谱分析确定，结构（2c）最初分配给甲基化天然橡木组分是错误的。
• 1-[1-(benzoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile derivatives
  申请人：Universitat De Barcelona

  公开号：EP2730571A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  The present invention relates to 1-[1-(benzoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile derivatives having pharmacological activity to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of a cognitive disorder.

  本发明涉及具有药理活性的1-[1-(苯甲酰基)-吡咯烷-2-羰基]-吡咯烷-2-碳腈衍生物的制备方法，包括这些化合物的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防认知障碍中的用途。
• 1-[1-(BENZOYL)-PYRROLIDINE-2-CARBONYL]-PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES
  申请人：UNIVERSITAT DE BARCELONA

  公开号：US20160168088A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to 1-[1-(benzoyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonitrile derivatives having pharmacological activity to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of a cognitive disorder.

  本发明涉及具有药理活性的1-[1-(苯甲酰基)-吡咯烷-2-羰基]-吡咯烷-2-羧腈衍生物的制备过程，包括它们的制药组合物以及它们在治疗和/或预防认知障碍方面的用途。