4-(4-Fluoro-phenyl)-N,N-dihexyl-4-oxo-butyramide | 142720-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-Fluoro-phenyl)-N,N-dihexyl-4-oxo-butyramide
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-N,N-dihexyl-4-oxobutanamide
• CAS: 142720-27-2
• 化学式: C₂₂H₃₄FNO₂
• 分子量: 363.516
• InChiKey: FVLFBYAQHBFMDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Fluoro-phenyl)-N,N-dihexyl-4-oxo-butyramide 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.58h， 生成 N,N-二己基-2-(4-氟苯)吲哚-3-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kozikowski, Alan P.; Ma, Dawei; Romeo, Elena, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1092 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯甲酰基)丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-Fluoro-phenyl)-N,N-dihexyl-4-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  新型“疏肠”线粒体DBI受体复合物（mDRC）配体的化学性质，结合亲和力和行为特性。

  摘要：

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3

  DOI：

  10.1021/jm00072a010

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of benzofuran-acetamides as “antineophobic” mitochondrial DBI receptor complex ligands
  作者：Yi Liao、Alan P. Kozikowski、Alessandro Guidotti、Erminio Costa

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00374-6

  日期：1998.8

  A series of novel benzofuran analogues of N,N-di-n-hexyl-2-phenylindole-3-acetamide (5, FGIN-1-27), a potent and highly specific mitochondrial DBI receptor complex ligand, were synthesized by a modified Fischer method and found in vitro and in vivo to be equally potent and selective as FGIN-1-27. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.