methyl (E,4R)-6-[(1S,2R,3R,4R,7S)-3-butyl-10-oxo-7-triethylsilyloxy-2-tricyclo[5.3.0.01,4]dec-8-enyl]-4-hydroxyhex-5-enoate | 686737-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4R)-6-[(1S,2R,3R,4R,7S)-3-butyl-10-oxo-7-triethylsilyloxy-2-tricyclo[5.3.0.01,4]dec-8-enyl]-4-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 686737-88-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅Si
• 分子量: 476.729
• InChiKey: ANVBVVCDBXPMHB-IJULZYNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 methyl (E,4R)-6-[(1S,2R,3R,4R,7S)-3-butyl-10-oxo-7-triethylsilyloxy-2-tricyclo[5.3.0.01,4]dec-8-enyl]-4-hydroxyhex-5-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,2'-bis(picolinoyloxy)-(1R)-1,1'-binaphthalene silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Noyori's catalyst 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 lutidine 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 methyl (E,4R)-6-[(1S,2R,3R,4R,7S)-3-butyl-10-oxo-7-triethylsilyloxy-2-tricyclo[5.3.0.01,4]dec-8-enyl]-4-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Tricycloclavulone
  作者：Hisanaka Ito、Mineki Hasegawa、Yosuke Takenaka、Tatsuya Kobayashi、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1021/ja049750p

  日期：2004.4.1

  (+)-tricycloclavulone having a unique tricyclo[5,3,0,01,4]decane skeleton and six chiral centers was achieved in a highly stereoselective manner. It includes a catalytic enantioselective [2+2]-cycloaddition reaction using novel chiral copper catalyst, extremely effecting an intramolecular ester transfer reaction, and asymmetric reduction of the carbonyl group on the alpha-chain using Noyori's chiral ruthenium catalyst

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。