2,2'-bis(picolinoyloxy)-(1R)-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-bis(picolinoyloxy)-(1R)-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (R)-2,2'-bis(2,2'-picolinate)BINOL；[1-[2-(Pyridine-2-carbonyloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 496.522
• InChiKey: YZGSBFOHFDXANN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到2,2'-bis(picolinoyloxy)-(1R)-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p
• 作为试剂：
  描述：

  乙炔基苯基硫醚 、 (9ci)-5-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 在 2,2'-bis(picolinoyloxy)-(1R)-1,1'-binaphthalene 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper dichloride 、 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以33%的产率得到3-(羟基羰基甲基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective [2+2]-cycloaddition reaction of 2-methoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one by chiral copper catalyst

  摘要：

  A new catalytic system for enantioselective [2+2]-cycloaddition reaction of 2-methoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one with thioacetylene derivatives is described. The use of a catalytic amount (20-30 mol%) of copper(II) salt with chiral bis-pyridine ligand was found to be effective in promoting the [2 + 2]-cycloaddition reaction, furnishing the corresponding bicyclic compound in good yield and good enantioselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.050

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Tricycloclavulone
  作者：Hisanaka Ito、Mineki Hasegawa、Yosuke Takenaka、Tatsuya Kobayashi、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1021/ja049750p

  日期：2004.4.1

  (+)-tricycloclavulone having a unique tricyclo[5,3,0,01,4]decane skeleton and six chiral centers was achieved in a highly stereoselective manner. It includes a catalytic enantioselective [2+2]-cycloaddition reaction using novel chiral copper catalyst, extremely effecting an intramolecular ester transfer reaction, and asymmetric reduction of the carbonyl group on the alpha-chain using Noyori's chiral ruthenium catalyst

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。
• Catalytic enantioselective [2+2]-cycloaddition reaction of 2-methoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one by chiral copper catalyst
  作者：Yosuke Takenaka、Hisanaka Ito、Mineki Hasegawa、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.050

  日期：2006.4

  A new catalytic system for enantioselective [2+2]-cycloaddition reaction of 2-methoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one with thioacetylene derivatives is described. The use of a catalytic amount (20-30 mol%) of copper(II) salt with chiral bis-pyridine ligand was found to be effective in promoting the [2 + 2]-cycloaddition reaction, furnishing the corresponding bicyclic compound in good yield and good enantioselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.