(1S,2S,5R)-2-ethenyl-7-phenylsulfanyl-2-triethylsilyloxybicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carbaldehyde | 686737-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-ethenyl-7-phenylsulfanyl-2-triethylsilyloxybicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 686737-96-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂SSi
• 分子量: 386.63
• InChiKey: REZKROKMBZMOOP-STZQEDGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-ethenyl-7-phenylsulfanyl-2-triethylsilyloxybicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 正丁基锂 、 甲基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 [(1R,4R,7S,10R)-2-(benzenesulfonyl)-7-triethylsilyloxy-10-tricyclo[5.3.0.01,4]deca-2,8-dienyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 在 2,2'-bis(picolinoyloxy)-(1R)-1,1'-binaphthalene silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lutidine 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1S,2S,5R)-2-ethenyl-7-phenylsulfanyl-2-triethylsilyloxybicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-三环克拉维酮的对映选择性全合成

  摘要：

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。

  DOI：

  10.1021/ja049750p

文献信息

• An efficient constructive method for a tricyclic system: an important intermediate for the synthesis of tricycloclavulone
  作者：Hisanaka Ito、Tatsuya Kobayashi、Mineki Hasegawa、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02814-9

  日期：2003.2

  The tricyclic ring system of tricycloclavulone was synthesized from 2-methoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one (2). Key reactions include Lewis acid-catalyzed [2+2]-cycloaddition of alpha,beta-unsaturated ester 2 with thioacetylene derivatives and construction of the A-ring by using the Grubbs catalyst. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Tricycloclavulone
  作者：Hisanaka Ito、Mineki Hasegawa、Yosuke Takenaka、Tatsuya Kobayashi、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1021/ja049750p

  日期：2004.4.1

  (+)-tricycloclavulone having a unique tricyclo[5,3,0,01,4]decane skeleton and six chiral centers was achieved in a highly stereoselective manner. It includes a catalytic enantioselective [2+2]-cycloaddition reaction using novel chiral copper catalyst, extremely effecting an intramolecular ester transfer reaction, and asymmetric reduction of the carbonyl group on the alpha-chain using Noyori's chiral ruthenium catalyst

  以高度立体选择性的方式实现了具有独特三环[5,3,0,01,4]癸烷骨架和六个手性中心的(+)-三环克拉维酮的首次全合成。它包括使用新型手性铜催化剂的催化对映选择性 [2+2]-环加成反应，极大地影响分子内酯转移反应，以及使用 Noyori 的手性钌催化剂不对称还原 α 链上的羰基。