4-amino-1-isopropyl-3-[4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1189793-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-1-isopropyl-3-[4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-[4-(2-Nitrophenyl)triazol-1-yl]-1-propan-2-ylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1189793-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₉O₂
• 分子量: 365.354
• InChiKey: RVPTXJDFHSGMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺 、 1-乙炔基-2-硝基苯 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到4-amino-1-isopropyl-3-[4-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成3-（1,2,3-三唑-1-基） -和3-（1,2,3-三唑-4-基） -取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺通过click chemistry：恶性疟原虫PfPK7蛋白激酶的 潜在抑制剂

  摘要：

  使用a到3-（1,2,3-三唑-1-基）-和3-（1,2,3-三唑-4-基）吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺的有效途径介绍了一锅两步反应。这两种途径使1，4-二取代的三唑的两种不同的异构体容易接近，并且目标化合物是从各种容易获得的芳族和脂族卤化物中获得的，而无需分离潜在的不稳定的有机叠氮化物中间体。两种化合物对P的PfPK7激酶（IC 50 10–20 µM）具有活性。恶性疟原虫，是造成疟疾毒性最强的一种生物，可以被视为对进一步发展成铅化合物有用的命中物。

  DOI：

  10.1039/b906482f