1-(2'-Trimethylsilylprop-2-enyl)cyclohexanol | 67964-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-Trimethylsilylprop-2-enyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(2-trimethylsilylprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 67964-34-5
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: UBIRGGJGBLKHQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Trimethylsilylprop-2-enyl)cyclohexanol 生成 1-(2-Bromoprop-2-en-1-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A DIRECT METHOD FOR α-METHYLENEBUTYROLACTONE SYNTHESIS USING HOMOALLYL ALCOHOLS

  摘要：

  3-三甲基硅基-3-丁烯-1-醇 (1) 是通过环氧化物与 α-三甲基硅基溴化镁在一定量的 CuI 催化下开环而制备的。除环戊醇衍生物 (2e) 外，由 (1) 生成的 3-溴-3-丁烯-1-醇 (2) 与 Ni(CO)4 反应，在醋酸钾的帮助下直接生成 α-亚甲基丁内酯 (4)，产率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.773
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷氧化物 、 [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 1-(2'-Trimethylsilylprop-2-enyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  A DIRECT METHOD FOR α-METHYLENEBUTYROLACTONE SYNTHESIS USING HOMOALLYL ALCOHOLS

  摘要：

  3-三甲基硅基-3-丁烯-1-醇 (1) 是通过环氧化物与 α-三甲基硅基溴化镁在一定量的 CuI 催化下开环而制备的。除环戊醇衍生物 (2e) 外，由 (1) 生成的 3-溴-3-丁烯-1-醇 (2) 与 Ni(CO)4 反应，在醋酸钾的帮助下直接生成 α-亚甲基丁内酯 (4)，产率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.773

文献信息

• Organozinc reagents in synthesis: the facile generation of 2-(trialkylsilyl)prop-2-enylzinc from 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene
  作者：James J. Eshelby、Philip J. Parsons、Patrick J. Crowley

  DOI：10.1039/p19960000191

  日期：——

  A range of electrophiles react with 2-(trimethylsilyl)prop-2-enylzinc chloride, which is prepared by sequentially treating 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene with ButLi and then zinc chloride. The addition of transition metal catalysts can alter the reactivity of the organometallic compound from prop-2-enylation to prop-1-en-2-ylation.

  一系列亲电体可与 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌发生反应，而 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌是先用丁锂处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯，然后再用氯化锌处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯。过渡金属催化剂的加入可以改变有机金属化合物的反应活性，使其从丙-2-烯基化反应转变为丙-1-烯-2-基化反应。
• MATSUDA I., CHEM. LETT., 1978, NO 7, 773-776
  作者：MATSUDA I.

  DOI：——

  日期：——
• A DIRECT METHOD FOR α-METHYLENEBUTYROLACTONE SYNTHESIS USING HOMOALLYL ALCOHOLS
  作者：Isamu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1978.773

  日期：1978.7.5

  3-Trimethylsily-3-buten-1-ols (1) are prepared by a ring opening of epoxides with α-trimethylsilvinylmagnesium bromide in the presence of catalytic amounts of CuI. 3-Bromo-3-buten-1-ols (2) derived from (1) react with Ni(CO)4 to give directly α-methylenebutyrolactones (4) with the assistance of potassium acetate in good yields except the case of a cyclopentanol derivative (2e).

  3-三甲基硅基-3-丁烯-1-醇 (1) 是通过环氧化物与 α-三甲基硅基溴化镁在一定量的 CuI 催化下开环而制备的。除环戊醇衍生物 (2e) 外，由 (1) 生成的 3-溴-3-丁烯-1-醇 (2) 与 Ni(CO)4 反应，在醋酸钾的帮助下直接生成 α-亚甲基丁内酯 (4)，产率很高。