2-(2-Nitro-phenyl)-indan-1,3-dion | 25410-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-Nitro-phenyl)-indan-1,3-dion
• 英文别名: 2-(o-Nitrophenyl)-indandion-1,3；2-(2-Nitrophenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(2-nitrophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 25410-98-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: BOIMLYGQWHWRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Nitro-phenyl)-indan-1,3-dion 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 5,10-二氢茚并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Nitro-facilitated ‘5-Exo-dig’ Intramolecular Cyclisation of 2-(2-Nitrophenylethynyl)benzoic Acids: A New Total Synthesis of Indeno[1,2-b]indoles

  摘要：

  通过Sonagashira耦合将o-溴苯甲酸酯与2-(2′-硝基苯)乙炔反应得到的2-(2′-硝基苯乙炔)苯甲酸酯，经过相应的2-硝基苯-1,3-茚二酮的两步反应序列转化为 indenо[1,2-b]indoles。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31896
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-Nitro-phenyl)-indan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Nitro-facilitated ‘5-Exo-dig’ Intramolecular Cyclisation of 2-(2-Nitrophenylethynyl)benzoic Acids: A New Total Synthesis of Indeno[1,2-b]indoles

  摘要：

  通过Sonagashira耦合将o-溴苯甲酸酯与2-(2′-硝基苯)乙炔反应得到的2-(2′-硝基苯乙炔)苯甲酸酯，经过相应的2-硝基苯-1,3-茚二酮的两步反应序列转化为 indenо[1,2-b]indoles。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31896

文献信息

• Isatogens. Part VI. Synthesis of isatogens via tolan (diphenylacetylene) intermediates
  作者：C. C. Bond、M. Hooper

  DOI：10.1039/j39690002453

  日期：——

  A number of substituted 2-nitrotolans and isatogens have been prepared in high yield from copper(I) 2-nitrophenylacetylide and substituted aromatic iodo-compounds. The reaction has been shown to be affected by both electronic and steric factors and its limitations are discussed. 2-Carbamoyltolans have been shown to cyclise to aminoindenones. A number of novel compounds have been isolated from these

  从铜（I）2-硝基苯基乙炔化物和取代的芳族碘化合物已经高产率地制备了许多取代的2-硝基甲苯和致晕剂。已表明该反应受电子和空间因素的影响，并讨论了其局限性。已显示2-氨基甲酰基tolans可环化成氨基茚满。从这些反应中已分离出许多新颖的化合物，并讨论了其在致突变物与取代的乙炔之间的反应机理方面的意义。报道了不同溶剂对后一反应过程的影响。
• Rapid construction of indole-fused 8–10 membered lactones <i>via</i> a tandem reaction
  作者：Zhen Li、Shiqiang Ma、Fuhai Liu、Ruize Ma、Jipeng Zhao、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/d2ob01110g

  日期：——

  /acyl migration/aromatization reaction was developed, which enabled the rapid construction of indole-fused 8–10 membered lactones starting from cyclic 2-allyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-diketones. A nitro substituent in the substrates acted as both an oxygen source in the Mukaiyama hydration step and a nitrogen source in a tandem indole ring construction step. Our reaction features mild conditions, atom

  开发了分子内厌氧 Mukaiyama 水合引发的串联还原/缩合/酰基迁移/芳构化反应，从而能够从环状 2-烯丙基-2-(2-硝基苯基)-1 开始快速构建吲哚稠合的 8-10 元内酯,3-二酮。底物中的硝基取代基在 Mukaiyama 水合步骤中充当氧源，在串联吲哚环构建步骤中充当氮源。我们的反应具有温和的条件、原子经济性和廉价的试剂，并且可以方便地以适度的产率放大到克级。在以往报道和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Nitro-facilitated ‘5-Exo-dig’ Intramolecular Cyclisation of 2-(2-Nitrophenylethynyl)benzoic Acids: A New Total Synthesis of Indeno[1,2-b]indoles
  作者：Francisco J. Reboredo、Mónica Treus、Juan C. Estévez、Luis Castedo、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1055/s-2002-31896

  日期：——

  2-(2′-Nitrophenylethynyl)benzoic acid esters, obtained by Sonagashira coupling of o-bromobenzoates to 2-(2′-nitrophenyl)acetylenes, were converted into indeno[1,2-b]indoles by a two-step sequence, through the corresponding 2-nitrophenyl-1,3-indandiones.

  通过Sonagashira耦合将o-溴苯甲酸酯与2-(2′-硝基苯)乙炔反应得到的2-(2′-硝基苯乙炔)苯甲酸酯，经过相应的2-硝基苯-1,3-茚二酮的两步反应序列转化为 indenо[1,2-b]indoles。