(4S)-4-[[(4aS,6R,8S,8aR)-4-azido-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one | 153151-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4S)-4-[[(4aS,6R,8S,8aR)-4-azido-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 153151-67-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇
• 分子量: 343.337
• InChiKey: ASUANXGUNAZAAY-ZFOIQSNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[[(4aS,6R,8S,8aR)-4-azido-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 山海绵酰胺A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half

  摘要：

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.

  DOI：

  10.3987/com-95-s64
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S,5R,6S)-4,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol 在 palladium hydroxide - carbon 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 1,2-diphenyl-N,N'-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1,2-diaminoethane 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[(4aS,6R,8S,8aR)-4-azido-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mycalamides A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a007

文献信息

• Synthesis of the right half of mycalamide A. A formal total synthesis
  作者：Tadashi Nakata、Hiroko Matsukura、Dunlong Jian、Hiroaki Nagashima

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88289-4

  日期：1994.10

  The right half 5 of Mycalamide A (1) was synthesized via α,β-unsaturated ketone 11 which was prepared starting from (S)-malic acid or (R)- and (S)-pantolactones, stereoselectively.

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。
• HONG, CHANG YONG;KISHI, YOSHITO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4242-4245
  作者：HONG, CHANG YONG、KISHI, YOSHITO

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half
  作者：Tadashi Nakata、Hideto Fukui、Tadakiyo Nakagawa、Hiroko Matsukura

  DOI：10.3987/com-95-s64

  日期：——

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.
• Total synthesis of mycalamides A and B
  作者：Chang Yong Hong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo00301a007

  日期：1990.7