2-azido-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-[methoxy-4-(methoxyphenyl)-methyl]-1-methyl-1H-imidazole | 1071983-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-azido-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-[methoxy-4-(methoxyphenyl)-methyl]-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-azido-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-[methoxy(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole；2-Azido-5-[methoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]imidazole
• CAS: 1071983-31-7
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅O₃
• 分子量: 469.543
• InChiKey: GCSPMZQCIRFNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-[methoxy-4-(methoxyphenyl)-methyl]-1-methyl-1H-imidazole 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 以97%的产率得到2-amino-4-[4-hydroxybenzyl]-5-[methoxy(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-benzyloxybenzyl)-5-[methoxy(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-azido-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-[methoxy-4-(methoxyphenyl)-methyl]-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Leucetta-Derived Alkaloid Calcaridine A

  摘要：

  描述了一种仿生指导的全合成方法，用于合成源自Leucetta的氨基咪唑生物碱卡尔卡里丁A。该合成依赖于对4,5-二碘咪唑衍生物的选择性金属化，以提供四取代的咪唑。将这种多取代的咪唑衍生物进行氧化重排，使用Davis氧杂喹啉，得到卡尔卡里丁A的相应咪唑酮核心。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216929

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Calcaridine A and (±)-<i>epi</i>-Calcaridine A
  作者：Panduka B. Koswatta、Rasapalli Sivappa、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol802018r

  日期：2008.11.6

  The first total synthesis of the Leucetta alkaloid calcaridine A is described based on a biosynthetic postulate. Application of an oxidative rearrangement of a 4,5-disubstituted imidazole leads to the formation of both calcaridine A and epi-calcaridine A. An X-ray crystal structure determination on the latter has allowed the assignment of the relative configuration of the epimeric natural product and calcaridine A by extrapolation.