2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-chloro-1-(methoxycarbonyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole | 1374606-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-chloro-1-(methoxycarbonyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: Methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-3-prop-1-en-2-ylindole-1-carboxylate
• CAS: 1374606-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₃Si
• 分子量: 379.959
• InChiKey: ZJZFFBGZXCSGAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-chloro-1-(methoxycarbonyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole 、 对硝基苯甲醛 在 四氯化硅 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(+/-)-(Z)-6-chloro-3-[4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-ylidene]-1-(methoxycarbonyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles：一种使能但被低估的乙烯基碳亲核试剂的后代

  摘要：

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101446
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-(propan-2-ylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-chloro-1-(methoxycarbonyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles：一种使能但被低估的乙烯基碳亲核试剂的后代

  摘要：

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101446