2-Chloro-3-(trimethylsilyl)propanoyl chloride | 89121-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-Chloro-3-(trimethylsilyl)propanoyl chloride
• 英文别名: 2-chloro-3-trimethylsilylpropanoyl chloride
• CAS: 89121-61-9
• 化学式: C₆H₁₂Cl₂OSi
• 分子量: 199.152
• InChiKey: KZYYLRBAZBKZJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-(trimethylsilyl)propanoyl chloride 、 2-t-butyl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrooxazole 在 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到methyl (1S,3R,5R,7R)-3-(tert-butyl)-7-chloro-6-oxo-7-trimethylsilylmethyl-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅基丙酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 70 deg C 作用下， 生成 2-Chloro-3-(trimethylsilyl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Silicon in organic synthesis. 23. Chloro[(trimethylsilyl)methyl]ketene as a useful intermediate for the elaboration of .alpha.-methylenecyclobutanones and -cyclopentanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a049

文献信息

• PAQUETTE, L. A.;VALPEY, R. S.;ANNIS, G. D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1317-1319
  作者：PAQUETTE, L. A.、VALPEY, R. S.、ANNIS, G. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure α-amino-β-hydroxy-cyclobutanone derivatives and their transformations into polyfunctional three- and five-membered ring compounds
  作者：Léon Ghosez、Gaoqiang Yang、José Renato Cagnon、Franck Le Bideau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.085

  日期：2004.8

  pure bicyclic cyclobutanones. The cycloadditions proceeded with unusual regiochemistry giving predominantly or exclusively protected α-amino-β-hydroxycyclobutanone derivatives. The adducts could be converted into a variety of interesting enantiopure intermediates equipped with many functional groups: α-amino-β-hydroxy cyclopropane carboxylic acid derivatives, α-amino-β-hydroxy succinic acid derivatives

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。
• Silicon in organic synthesis. 23. Chloro[(trimethylsilyl)methyl]ketene as a useful intermediate for the elaboration of .alpha.-methylenecyclobutanones and -cyclopentanones
  作者：Leo A. Paquette、Richard S. Valpey、Gary D. Annis

  DOI：10.1021/jo00181a049

  日期：1984.4