L-prolyl-L-proline benzyl ester | 56610-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-prolyl-L-proline benzyl ester
• 英文别名: H-Pro-Pro-OBZL；H-Pro-Pro-OBn；Prolylproline benzyl ester；benzyl (2S)-1-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 56610-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: PPSTTYAKBLUTKS-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-prolyl-L-proline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-{(S)-1-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由α-酮酰胺前体合成肽类α-羟基酰胺色淀素，探针素和Bestatin

  摘要：

  通过使用硼氢化锌立体定向还原α-酮基酰胺前体，可以制备氨基肽酶抑制剂，色氨酸，探针素和贝他汀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01143-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Pro-OBzl 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-prolyl-L-proline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式-反式脯氨酸异构化对胶原三螺旋稳定性的影响有限

  摘要：

  我们研究了限制顺反式脯氨酸异构化对胶原三螺旋稳定性的影响。(Xaa-Yaa-Gly) 三联体的 Xaa 和 Yaa 位置的 Pro 残基被宿主 - 客体肽中的 Pro-trans-Pro 烯烃等排体取代，H-(Pro-Pro-Gly)(10)-哦。所得烯烃等排肽的 T(m) 值比对照肽低 53.6 摄氏度。Pro-trans-Pro 烯烃等排肽的 T(m) 值比先前报道的 Pro-trans-Gly 烯烃等排肽高 3.9 摄氏度，不涉及顺反 Pro 异构化（Jenkins，CL；Vasbinder， MM；Miller, SJ；Raines, RT Org. Lett. 2005, 7, 2619-22)。因此，单独的单顺式-反式脯氨酸酰胺异构化对胶原三螺旋的整体稳定性的贡献有限。由于胶原蛋白的亚氨基酸残基含量高，顺反异构化的累积效应可能非常显着。含有 Pro-trans-Pro 等排体的

  DOI：

  10.1021/ja904177k

文献信息

• Application of acyl cyanophosphorane methodology to the synthesis of protease inhibitors: poststatin, eurystatin, phebestin, probestin and bestatin
  作者：Harry H Wasserman、Anders K Petersen、Mingde Xia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00860-3

  日期：2003.8

  Full details are given for the syntheses of the protease inhibitors, poststatin and eurystatin by the acyl cyanophosphorane coupling procedure used for the formation of α-keto amides. We have also extended this methodology to the syntheses of the related α-hydroxy amide natural products, phebestin, probestin and bestatin. The key step in the latter synthetic sequences involved diastereomeric selectivity

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。
• Studies on .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11. I. Synthesis of the protected hexadecapeptide ester corresponding to positions 11 through 26 of .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11.
  作者：TAKASHI SASAKI、SUMIRO ISODA

  DOI：10.1248/cpb.35.2797

  日期：——

  The protected hexadecapeptide ester corresponding to positions 11 through 26 of human α2-plasmin inhibitor fragment T-11, which consists of 26 amino acids and binds to the plasmin (ogen) lysine-binding site (s), was synthesized by assembling five peptide fragments by the azide method or the dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxybenzotriazole method.

  通过对五个肽片段采用叠氮法或二环己基碳二亚胺-N-羟基苯并三唑法进行组装，合成了与人类α2-纤溶酶抑制剂片段T-11的第11至26位对应的受保护十六肽酯，该片段由26个氨基酸组成，并与纤溶酶（原）赖氨酸结合位点（s）结合。
• Conformational stability of proline oligomers
  作者：Rui Zhang、Jose S. Madalengoitia

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01347-0

  日期：1996.8

  Reexamination of the solution conformation of a series of N-Boc O-benzyl protected proline oligomers (dimer-hexamer) by 500 MHz NMR reveals that these oligomers adopt the poly-L-proline type II conformation in solution and do not require a critical chain length for conformational stability as has been previously reported.

  通过500 MHz NMR重新检查一系列N-Boc O-苄基保护的脯氨酸低聚物（二聚体-六聚物）的溶液构象表明，这些低聚物在溶液中采用II型聚L-脯氨酸构象，不需要关键链如先前所报道的，构象稳定性的长度。
• Biologically active heptapeptides
  申请人：Farmitalia Carlo Erba

  公开号：US04567162A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  There are provided peptides of the formula X-Val-Pro-Leu-Gly-Trp-A-Y wherein X represents a hydrogen atom or a terminal nitrogen protecting group, A represents a neutral L-.alpha.-amino acid residue and Y represents OH, NH.sub.2 or a group of the formula OR, NHR, NR.sub.2 or NHNHR' wherein R represents a C.sub.1 -C.sub.11 alkyl group optionally substituted, a C.sub.7 -C.sub.14 aralkyl or a phenyl group and R' represents H, any of the groups which R may represent or a protecting group. Pharmaceutically or veterinarily acceptable salt of these peptides are also provided, as are pharmaceutical or veterinary compositions containing peptides or their salts. The peptides which can be prepared by classical solution synthesis, display useful activity on the central nervous system and are active as growth promotors.

  提供了公式为X-Val-Pro-Leu-Gly-Trp-A-Y的肽，其中X表示氢原子或末端氮保护基，A表示中性L-.alpha.-氨基酸残基，Y表示OH，NH.sub.2或公式OR，NHR，NR.sub.2或NHNHR'的基团，其中R表示C.sub.1-C.sub.11烷基，可选地取代，C.sub.7-C.sub.14芳基烷基或苯基，R'表示H，R可能代表的任何基团或保护基。还提供了这些肽的药学或兽医可接受的盐，以及含有肽或其盐的药物或兽医组合物。这些肽可以通过经典溶液合成制备，并在中枢神经系统上显示有用的活性，并作为生长促进剂活性。
• Reissmann, Siegmund; Filatova, Margarita P., Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 4, p. 147 - 148
  作者：Reissmann, Siegmund、Filatova, Margarita P.

  DOI：——

  日期：——