1-O-methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-lyxofuranoside | 164712-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-lyxofuranoside
• 英文别名: 1-O-Methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-lyxofuranoside；[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 164712-83-8
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-IILZIBOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-lyxofuranoside 在 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-lyxofuranosyl)-6-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘌呤衍生的糖修饰的核苷：在表达M64V-大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶的D54肿瘤中合成和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  由于2-氟腺嘌呤在肿瘤组织中的释放，磷酸氟达拉滨对表达大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的肿瘤具有令人印象深刻的抗肿瘤活性。6-甲基嘌呤（MeP）是另一种细胞毒性腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，并且在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（2-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（1）[MeP-dR]已证明对表达大肠杆菌的肿瘤具有良好的活性。PNP，但其抗肿瘤活性由于肠道细菌产生MeP而产生的毒性而受到限制。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定无毒的MeP前药和非人腺苷糖苷键切割酶的组合。具有M64V-大肠杆菌PNP的两个最佳基于MeP的底物是9-（6-deoxy-α- 1 - l - talofuranosyl）-6- ，它是一种工程改造为可耐受腺苷及其类似物5'-位修饰的突变体。-甲基嘌呤（3）[甲基（talo）-MeP-R]和9-（α

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.029
• 作为产物：
  描述：

  L-来苏糖 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-O-methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  6-甲基嘌呤衍生的糖修饰的核苷：在表达M64V-大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶的D54肿瘤中合成和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  由于2-氟腺嘌呤在肿瘤组织中的释放，磷酸氟达拉滨对表达大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的肿瘤具有令人印象深刻的抗肿瘤活性。6-甲基嘌呤（MeP）是另一种细胞毒性腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，并且在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（2-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（1）[MeP-dR]已证明对表达大肠杆菌的肿瘤具有良好的活性。PNP，但其抗肿瘤活性由于肠道细菌产生MeP而产生的毒性而受到限制。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定无毒的MeP前药和非人腺苷糖苷键切割酶的组合。具有M64V-大肠杆菌PNP的两个最佳基于MeP的底物是9-（6-deoxy-α- 1 - l - talofuranosyl）-6- ，它是一种工程改造为可耐受腺苷及其类似物5'-位修饰的突变体。-甲基嘌呤（3）[甲基（talo）-MeP-R]和9-（α

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.029

文献信息

• US5506347A
  申请人：——

  公开号：US5506347A

  公开（公告）日：1996-04-09
• 6-Methylpurine derived sugar modified nucleosides: Synthesis and in vivo antitumor activity in D54 tumor expressing M64V- Escherichia coli purine nucleoside phosphorylase
  作者：Abdalla E.A. Hassan、Reham A.I. Abou-Elkhair、William B. Parker、Paula W. Allan、John A. Secrist

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.029

  日期：2016.1

  with M64V-E coli PNP, a mutant which was engineered to tolerate modification at the 5′-position of adenosine and its analogs, were 9-(6-deoxy-α-l-talofuranosyl)-6-methylpurine (3) [methyl(talo)-MeP-R] and 9-(α-l-lyxofuranosyl)6-methylpurine (4) [lyxo-MeP-R]. The detailed synthesis methyl(talo)-MeP-R and lyxo-MeP-R, and the evaluation of their substrate activity with 4 enzymes not normally associated with

  由于2-氟腺嘌呤在肿瘤组织中的释放，磷酸氟达拉滨对表达大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的肿瘤具有令人印象深刻的抗肿瘤活性。6-甲基嘌呤（MeP）是另一种细胞毒性腺嘌呤类似物，当全身给药时不表现出选择性，并且在涉及大肠杆菌PNP的癌症治疗的基因治疗方法中可能非常有用。MeP原型释放前药9-（2-脱氧-β- d-核呋喃糖基）-6-甲基嘌呤（1）[MeP-dR]已证明对表达大肠杆菌的肿瘤具有良好的活性。PNP，但其抗肿瘤活性由于肠道细菌产生MeP而产生的毒性而受到限制。因此，我们已着手进行一项药物化学计划，以鉴定无毒的MeP前药和非人腺苷糖苷键切割酶的组合。具有M64V-大肠杆菌PNP的两个最佳基于MeP的底物是9-（6-deoxy-α- 1 - l - talofuranosyl）-6- ，它是一种工程改造为可耐受腺苷及其类似物5'-位修饰的突变体。-甲基嘌呤（3）[甲基（talo）-MeP-R]和9-（α