2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-1-bromoethane | 327173-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-1-bromoethane
• 英文别名: 1H-Indole, 5-bromo-3-(2-bromoethyl)-；5-bromo-3-(2-bromoethyl)-1H-indole
• CAS: 327173-88-6
• 化学式: C₁₀H₉Br₂N
• 分子量: 302.996
• InChiKey: WSEQDUYHYXKRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-1-bromoethane 以 乙二胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-benzyl({5'-bromo-1',2'-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'-ylidene}amino)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of aza-spirocyclopropanyl oxindoles by the reaction of 3-(2-bromoethyl)-indole with 2,3-dimethylimidazole-1-sulfonyl azide triflate

  摘要：

  3-(2-溴乙基)吲哚与2,3-二甲基咪唑-1-磺酰氮三氟甲烷基反应，然后与醇或胺反应，生成相应的氮杂螺环氧吲哚磺酸酯和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob02192h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴色醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到2-(5-Bromo-1H-indol-3-yl)-1-bromoethane
  参考文献：
  名称：

  统一策略实现结构多样化吲哚生物碱的集体合成

  摘要：

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13869

文献信息

• Piperidine compounds
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：US20020161228A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: W represents optionally substituted naphthyl, or group of formula Y 2 as defined in the description, n represents an integer from 1 to 6 inclusive, Z represents single bond, oxygen, or optionally substituted nitrogen, A and Q each represent CH or nitrogen, M, together with carbon of phenyl to which it is bonded, represents thienyl, furyl, pyrrolyl or oxopyrrolyl, its isomers, and pharmaceutically-acceptable acid or base addition salts thereof, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of some CNS disorders.

  从式(I)中选择的化合物：其中：W代表可选取代的萘基或式Y2所定义的基团，n表示从1到6的整数，包括Z代表单键，氧或可选取代的氮，A和Q各自代表CH或氮，M与其结合的苯环上的碳一起，代表噻吩基，呋喃基，吡咯基或氧代吡咯基，其异构体和药学上可接受的酸或碱加盐物，以及含有它们的药物制品在治疗某些中枢神经系统疾病方面是有用的。
• Pyridine compounds
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06399616B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  A compound selected from those of formula (I): wherein: W represents optionally substituted naphthyl, n represents an integer from 2 to 3 inclusive, Z represents a single bond, A represents nitrogen, Q represents nitrogen, M, together with the carbon of pyridyl to which it is bonded, represents thieno, furo, pyrrolo or oxopyrrolo, Its optical isomers and pharmaceutically-acceptable acid or base additional salts thereof, and Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of CNS disorders. It being understood that “aryl” is phenyl, naphthyl, dihydronaphthyl, or tetrahydronaphthyl.

  从式(I)中选择的化合物：其中：W表示可选取代的萘基，n表示从2到3的整数，Z表示单键，A表示氮，Q表示氮，M与其结合的吡啶基的碳一起表示噻吩基，呋喃基，吡咯基或氧代吡咯基，其光学异构体和药学上可接受的酸或碱附加盐，以及包含它们的治疗中枢神经系统疾病的药物制剂。其中，“芳基”是苯基，萘基，二氢萘基或四氢萘基。
• 1,3-disubstituierte Tetrahydropyridine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0187619A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  1-(3-Indolyl)-tetrahydropyridine der Formel worin R Wasserstoff oder Methoxy bedeutet, haben nootrope Wirkung und können als Nootropika Verwendung finden. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem man Verbindungen der Formeln worin X3 eine nukleofuge Abgangsgruppe bedeutet, oder deren Salze miteinander umsetzt

  式中 R 表示氢或甲氧基的 1-(3-吲哚基)-四氢吡啶类化合物具有促睡眠活性，可用作促睡眠剂。 例如，它们是由式中 X3 表示离核基团的化合物或它们的盐彼此反应制备而成的
• Dérivés de la pyridine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1078928B1

  公开（公告）日：2004-05-12
• US6399616B1
  申请人：——

  公开号：US6399616B1

  公开（公告）日：2002-06-04