[(1R,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-cyanocyclohexyl] 4-bromobenzenesulfonate | 171419-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-cyanocyclohexyl] 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 171419-91-3
• 化学式: C₂₉H₃₂BrNO₄SSi
• 分子量: 598.633
• InChiKey: YTYSJDYJAQWJMO-GPXOXTDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-cyanocyclohexyl] 4-bromobenzenesulfonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,3aR,7aR)-4-[(E)-2-[(1S,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]ethenyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-triethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-3-hydroxy-5-methyl-carbonyloxy-cyclohexyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 SAM II lipase 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 [(1R,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-cyanocyclohexyl] 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  19-Nor1α，25-dihydroxyvitamin D 3的新型合成及相关类似物

  摘要：

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01730-6

文献信息

• A Novel Synthesis of 19-Nor 1α,25-dihydroxyvitamin D3 and Related Analogues
  作者：Pei-qiang Huang、Katrien Sabbe、Mieke Pottie、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01730-6

  日期：1995.11

  19-Nor-1 α,25-dihydroxyvitamin D3 (2) was synthesized from A-ring precursor 5 and ketone 4. Two synthesis of 5 were studied; one starting from (-)-quinic acid as a template and one starting from cis-1,3,5-cyclohexanetriol via a chemoenzymatic approach.

  由A环前体5和酮4合成19-Nor-1α，25-dihydroxyvitamin D 3（2）。研究了5的两个合成；一种通过化学酶促方法以（-）-奎尼酸为模板，另一种以顺式1,3,5-环己三醇为模板。