1(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-acetoxy-2-propen | 58045-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-acetoxy-2-propen
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl acetate；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)allyl acetate；1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 58045-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: YKYMGZRSTGOJKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-acetoxy-2-propen 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(E)-dimethyl 2-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的顺式选择性单裂解骨架重排揭示了金属催化的环异构化过程中中间体的多方面特征。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803269
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxycinnamyl alcohol 生成 1(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-acetoxy-2-propen
  参考文献：
  名称：

  Gellerstedt,G.; Petterson,E.-L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1975, vol. 29, p. 1005 - 1010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and enantio-selective allylic alkylation catalysed by a chiral monophosphine–palladium complex
  作者：Tamio Hayashi、Motoi Kawatsura、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/a700045f

  日期：——

  Allylic alkylation of racemic 1-arylprop-2-enyl acetates [ArCH(OAc)CHCH 2 ] with the sodium enolate of dimethyl methylmalonate in the presence of a palladium catalyst coordinated with (R)-2-diphenylphosphino-2′-methoxy-1,1′-binaphthyl [(R)-MeO-MOP] proceeds with high branch selectivity (90%) to give chiral products [ArC*H(Nu)CHCH 2 ] of up to 87% ee.

  外消旋 1-芳基丙-2-烯基乙酸酯的烯丙基烷基化 [ArCH(OAc)CH2CH2 2 ] 与二甲基烯醇钠 丙二酸甲酯在钯催化剂存在下配位 (R)-2-二苯基膦-2-甲氧基-1,1-联萘 [(R)-MeO-MOP] 以高支链选择性 (90%) 进行，得到 手性产物 [ArC*H(Nu)CHCH 2 ] 高达 87% ee。
• N¹-Allylation of Arylhydrazines via a Palladium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Xiaojing Wang、Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Jianchao Liu、Qi Liu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01684

  日期：2023.7.7

  A direct and efficient method for constructing N,N-disubstituted hydrazines via a palladium-catalyzed allylic substitution of allyl acetates with arylhydrazines as nucleophiles has been developed. This method is highly selective in terms of both chemo- and regio-selectivity and is carried out under an open-air system with the use of the DPPPy phosphine ligand. Additionally, this reaction is compatible

  已经开发出一种直接有效的方法，通过用芳基肼作为亲核试剂对乙酸烯丙酯进行钯催化的烯丙基取代来构建N，N-二取代肼。该方法在化学选择性和区域选择性方面都具有高度选择性，并且使用 DPPPy 膦配体在露天系统下进行。此外，该反应与多种底物兼容，包括那些带有反应基团（如 Cl、Br 和 I）的底物，可在简单和温和的反应条件下以中等至良好的产率提供各种 N 1 -烯丙基化产物。