(1S,2R,4S,5S,9S,10R,13R,14S,15S,17R,19S,20R)-13-ethyl-17-(4-methoxyphenyl)-2,4,7,7,10,14,19,20-octamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one | 186489-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,4S,5S,9S,10R,13R,14S,15S,17R,19S,20R)-13-ethyl-17-(4-methoxyphenyl)-2,4,7,7,10,14,19,20-octamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
• CAS: 186489-81-6
• 化学式: C₃₂H₅₀O₇
• 分子量: 546.745
• InChiKey: XAPLHJRCEIMCAG-XWRCIWJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S,9S,10R,13R,14S,15S,17R,19S,20R)-13-ethyl-17-(4-methoxyphenyl)-2,4,7,7,10,14,19,20-octamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-脱氧红霉内酯B
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S,3R,4R)-4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxypentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 (1S,2R,4S,5S,9S,10R,13R,14S,15S,17R,19S,20R)-13-ethyl-17-(4-methoxyphenyl)-2,4,7,7,10,14,19,20-octamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128

文献信息

• General Strategies toward the Syntheses of Macrolide Antibiotics. The Total Syntheses of 6-Deoxyerythronolide B and Oleandolide
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim、Rainer Metternich、Vance J. Novack

  DOI：10.1021/ja9806128

  日期：1998.6.1

  The asymmetric syntheses of 6-deoxyerythronolide B (1) and oleandolide (2) have been achieved, each in 18 linear steps. These syntheses demonstrate the utility of chiral β-keto imide building block 3 as a versatile building block for the aldol-based assemblage of polypropionate-derived natural products.

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。