hexahydrosumanene | 660440-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: hexahydrosumanene
• 英文别名: (1S,4R,6S,9R,11S,14R)-heptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-2,7,12,15,17,19-hexaene
• CAS: 660440-64-2
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: SSDLXGWFUVZFDM-VWLPUNTISA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydrosumanene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到三环戊二烯并三亚苯基
  参考文献：
  名称：

  Sumanene的化学。

  摘要：

  Sumanene（C21 H12）是具有C3v对称性的碗形pi共轭分子，由交替的苯环和围绕中心苯环的环戊二烯环组成。该结构对应于富勒烯或碳纳米管末端的结构图案的最小C3v对称片段。三个sp（3）-杂交的苄基位点的存在是苏南烯中最具特征的结构特征之一，它允许与cor喃烯不同的化学性质。自2003年进行首次合成以来，我们一直从事Suanene的研究。本文总结了我们的持续研究，包括合成，结构，动力学，衍生化，与过渡金属的络合，电荷载流子迁移率以及sum双烯的向氮掺杂石墨碳的转化。

  DOI：

  10.1002/tcr.201402078
• 作为产物：
  描述：

  syn-benzotris(norbornadiene) 在 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到hexahydrosumanene
  参考文献：
  名称：

  Sumanene的化学。

  摘要：

  Sumanene（C21 H12）是具有C3v对称性的碗形pi共轭分子，由交替的苯环和围绕中心苯环的环戊二烯环组成。该结构对应于富勒烯或碳纳米管末端的结构图案的最小C3v对称片段。三个sp（3）-杂交的苄基位点的存在是苏南烯中最具特征的结构特征之一，它允许与cor喃烯不同的化学性质。自2003年进行首次合成以来，我们一直从事Suanene的研究。本文总结了我们的持续研究，包括合成，结构，动力学，衍生化，与过渡金属的络合，电荷载流子迁移率以及sum双烯的向氮掺杂石墨碳的转化。

  DOI：

  10.1002/tcr.201402078

文献信息

• Sumanene and method for manufacturing the same
  申请人：Hirao Toshikazu

  公开号：US20060142370A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides Sumanene, its derivative and a method for manufacturing Sumanene and its derivative. As shown by a below-described scheme, benzotris(norbornadiene) (a below formula (87)) is firstly synthesized from norbornadiene (a below formula (86)). Then, the compound is subjected to a metathesis reaction so as to synthesize hexahydrosumanene (a below formula (88)), and it is dehydrogenized so as to obtain Sumanene (a below formula (84)). Thereby, Sumanene can be mass-synthesized under a moderate condition. In addition, a compound with a structure where a benzyl position of Sumanene is substituted by a N atom or an O atom can be obtained similarly, and various derivatives also can be obtained by further chemical modification of the compound. Sumanene and its derivative are suitable for electronic materials, synthesis raw materials for various kinds of fullerenes and heterofullerenes, and the like. Condition of the Reaction a) BuLi, t-BuOK, BrCH 2 CH 2 Br, THF, −78° C. to −45° C. subsequently CuI, a room temperature b) catalyst quantity of (PCy 3 ) 2 RuCl 2 ═CHPh, CH 2 ═CH 2 , toluene, 0° C. to 80° C. c) DDQ, toluene, 110° C.

  本发明提供了苏曼烯（Sumanene）、其衍生物以及制备苏曼烯及其衍生物的方法。如下所述的方案所示，首先从去氢莰烯（norbornadiene）（下式（86））合成苯三氮莰烯（benzotris(norbornadiene)）（下式（87））。然后，将该化合物经过交换反应，合成六氢苏曼烯（hexahydrosumanene）（下式（88）），并经脱氢处理，从而得到苏曼烯（下式（84））。因此，在适中条件下可以大规模合成苏曼烯。此外，类似地，可以获得一个结构中苏曼烯的苄位被N原子或O原子取代的化合物，并且通过对该化合物的进一步化学修饰也可以获得各种衍生物。苏曼烯及其衍生物适用于电子材料、各种富勒烯和杂原子富勒烯的合成原料等。反应条件如下：a）BuLi、t-BuOK、BrCH2CH2Br、THF、-78°C至-45°C，随后CuI，室温；b）(PCy3)2RuCl2═CHPh催化剂量、CH2═CH2、甲苯、0°C至80°C；c）DDQ、甲苯、110°C。
• Structural Elucidation of Sumanene and Generation of Its Benzylic Anions
  作者：Hidehiro Sakurai、Taro Daiko、Hiroyuki Sakane、Toru Amaya、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja0518169

  日期：2005.8.24

  The structure of sumanene in a solid state was elucidated. The silyl-substituted sumanene was stereoselectively synthesized through generation of the benzylic anions of sumanene.
• Chemistry of Sumanene
  作者：Toru Amaya、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/tcr.201402078

  日期：2015.2

  is a bowl-shaped pi-conjugated molecule with C3v symmetry, consisting of alternating benzene rings and cyclopentadiene rings around the central benzene ring. The structure corresponds to the smallest C3v-symmetric fragment for the structural motifs of fullerenes or end-caps of carbon nanotubes. The presence of three sp(3)-hybridized benzylic sites is one of the most characteristic structural features

  Sumanene（C21 H12）是具有C3v对称性的碗形pi共轭分子，由交替的苯环和围绕中心苯环的环戊二烯环组成。该结构对应于富勒烯或碳纳米管末端的结构图案的最小C3v对称片段。三个sp（3）-杂交的苄基位点的存在是苏南烯中最具特征的结构特征之一，它允许与cor喃烯不同的化学性质。自2003年进行首次合成以来，我们一直从事Suanene的研究。本文总结了我们的持续研究，包括合成，结构，动力学，衍生化，与过渡金属的络合，电荷载流子迁移率以及sum双烯的向氮掺杂石墨碳的转化。