benzyl 3-oxohexanoate | 5006-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-oxohexanoate
• 英文别名: benzyl butyrylacetate；Benzylbutyrylacetat
• CAS: 5006-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WUYMOJPTGIATNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-oxohexanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a dihydropyrimidine series of molecules that selectively mimic the biological actions of calcitonin

  摘要：

  The use of a multiplex mimetic assay led us to identify 1,4-dihydropyrimidines with potent and selective calcitonin receptor mimetic activity. Subsequent modification of the clihydropyrimidine scaffold led to a series of molecules that were efficacious in a neonatal mouse calvaria in vitro model. Dihydropyrimidine 5h, in particular, was identified as a calcitonin mimetic (EC50 = 6 muM), active in-vivo in the Weanling rat model when administered subcutaneously. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.071
• 作为产物：
  描述：

  benzyl hexa-2,3-dienoate 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到benzyl 3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxone-promoted hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  A novel and mild protocol for the hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into various 1,3-dicarbonyl compounds is described. The hydration of allenes promoted by oxone in DMF afforded the corresponding products in moderate to good yields. This work features the employment of only a catalytic amount of inexpensive and nontoxic solid reagent oxone (2KHSO(5)center dot KHSO4 center dot K2SO4), avoiding the utility of toxic metals or traditional Bronsted acids, in a green version of viewpoint. A possible reaction mechanism for this transformation is also primarily proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.120
• 作为试剂：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 、 苯甲醇 、 benzyl 3-oxohexanoate 、 4,4-二(4-甲氧基苯基)哌啶 、 氨 在 乙醇 、 benzyl 3-oxohexanoate 作用下， 130.0~190.0 ℃ 、3.55 kPa 条件下， 反应 38.0h， 以benzyl 3-amino-2-hexenoate was obtained as a yellowish oil (21 g, 95%)的产率得到benzyl 3-amino-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridines and new uses thereof

  摘要：

  本发明提供了一种治疗良性前列腺增生症的方法，该方法包括向受试者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量：1其中，Y为—(CH2)n—，其中n为1、2、3、4或5；—(CH2)b—O—(CH2)k—，其中h和k独立且相同或不同，为2、3或4；—(CH2)b—CH═CH—(CH2)k—；或—(CH2)h—C═C—(CH2)k—，其中h和k独立且相同或不同，为1、2、3或4；其中，Z为O、NH或CH2；R1为线性或支链烷基、烷氧基烷基或芳基烷基；R2和R4独立且相同或不同，为H或线性或支链烷基；R3为H、线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或酰基；R5和R6独立且相同或不同，为H、OH、Cl、Br、F、NO2、CN、CF3或NH2，或线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基羰基、酰基、烷基亚砜、烷基磺酸、或单烷基或双烷基氨基。还公开了其他含有一个、两个或三个环的活性化合物，以及由此制备的药物组成物和用于治疗BPH、抑制胆固醇合成和降低眼压的使用方法。

  公开号：

  US20020193599A1

文献信息

• A simple base-mediated synthesis of diverse functionalized ring-fluorinated 4H-pyrans via double direct C–F substitutions
  作者：Jieru Yang、Ao Mao、Zhenting Yue、Wenxuan Zhu、Xuewei Luo、Chuwei Zhu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c5cc02073e

  日期：——

  A simple base-mediated synthesis of diverse substituted ring-fluorinated 4H-pyrans (monofluorinated 4H-pyrans) from trifluoromethylated alkenes and 1,3-dicarbonyl compounds was developed.

  一种简单的基础介导合成方法，可以从三氟甲基化烯烃和1,3-二羰基化合物合成多样取代的环氟代的4H-吡喃（单氟代的4H-吡喃）。
• THE SYNTHESIS OF PORPHYRINS DERIVED FROM CHLOROBIUM CHLOROPHYLLS
  作者：J. L. Archibald、D. M. Walker、K. B. Shaw、A. Markovac、S. F. MacDonald

  DOI：10.1139/v66-047

  日期：1966.2.1

  The proofs of the structures proposed for the Chlorobium pheophorbides 650, fractions 1–5, and for the Chlorobium pheophorbides 660, fractions 5 and 6, are completed and the degradational evidence, where parallel, confirmed through the synthesis of derived porphyrins.

  为 Chlorobium pheophorbides 650 部分 1-5 和 Chlorobium pheophorbides 660 部分 5 和 6 提出的结构证明已经完成，并且降解证据在平行时通过衍生卟啉的合成得到证实。
• High Stereocontrol in the Preparation of Silyl-Protected γ-Substituted Enoldiazoacetates
  作者：Kuiyong Dong、Kostiantyn O. Marichev、Xingfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1055/s-0037-1611865

  日期：2019.7

  A robust and efficient synthesis of triisopropylsilyl (TIPS)-protected γ-substituted enoldiazoacetates with excellent Z stereocontrol by using lithium bis(trimethylsilyl)azanide (LiHMDS) as a base and TIPSOTf as a silyl transfer reagent is reported. Despite their increased size compared to previously tert-butyldimethylsilyl (TBS)-protected γ-unsubstituted enoldiazoacetates, a high product yield with

  报道了使用双（三甲基甲硅烷基）氮杂锂（LiHMDS）作为碱和 TIPSOTf 作为甲硅烷基转移试剂，稳健有效地合成三异丙基甲硅烷基（TIPS）保护的 γ-取代烯醇重氮乙酸酯，并具有优异的 Z 立体控制。尽管与之前的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护的 γ-未取代烯醇重氮乙酸酯相比，它们的尺寸有所增加，但在铜催化的 [3+3] 环加成反应中，通过使用手性茚并双恶唑啉配体与硝酮反应，实现了高产率和出色的立体控制.
• Palladium-Catalyzed Elimination/Isomerization of Enol Triflates into 1,3-Dienes
  作者：Ian T. Crouch、Timothy Dreier、Doug E. Frantz

  DOI：10.1002/anie.201101820

  日期：2011.6.27

  were synthesized by the title reaction (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). Preliminary studies support a mechanistically distinct pathway that involves an initial β‐hydride elimination from a cationic vinyl palladium(II) intermediate, a subsequent regiospecific hydropalladation of the corresponding allene intermediate, and a final β‐hydride elimination.

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。
• Enantioselective Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrans Through Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with β-Keto Esters
  作者：Zhenting Yue、Wenbo Li、Lu Liu、Cuihong Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600591

  日期：2016.10.6

  4H‐Pyran units are frequently present in molecules with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, we present the first enantioselective formal [3+3] cycloaddition between 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and β‐keto esters catalyzed by a cyclohexyldiamine‐based thiourea‐tertiary amine bifunctional catalyst. Under the mild and eco‐friendly conditions, a wide range of polysubstituted 4H‐pyrans

  4 H- Pyran单元经常存在于具有重要生物学和药学活性的分子中。本文中，我们介绍了由环己基二胺基硫脲叔胺双功能催化剂催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与β-酮酯之间的首次对映选择性形式[3 + 3]环加成反应。在温和且生态友好的条件下，以中等收率和良好的对映选择性获得了多种多取代的4 H-吡喃。