2--5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione | 117402-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2--5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-{Bis(benzylthio)methylene}-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-[bis(benzylsulfanyl)methylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 117402-14-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂S₂
• 分子量: 396.574
• InChiKey: UIHVPDTXXZBGHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  522.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2--5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到benzylthiocrellidone
  参考文献：
  名称：

  Structure and total synthesis of benzylthiocrellidone, a novel dimedone-based vinyl sulfide from the sponge Crella spinulata

  摘要：

  基于Michael加成-消除反应，以二甲基双环己酮2与由二甲基双环己酮、苄基溴和二硫化碳衍生的酮烯硫缩醛7反应，合成了黄色颜料苄基硫杂环丁酮1的简明合成方法。合成颜料的X射线晶体结构与天然产物测得的结构完全相同。

  DOI：

  10.1039/a901323g
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴甲苯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2--5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Aerobic, Cu-catalyzed desulfitative C–C bond-forming reaction of ketene dithioacetals/vinylogous thioesters and arylboronic acids

  摘要：

  报告了一种铜催化的硫有机-硼酸脱硫磺C-C键形成反应，该反应涉及乙烯酮二硫缩酮/乙烯基硫酯，无需配位S-侧挂协助即可进行。在这种反应中，铜催化剂在有氧条件下发挥双重作用，制备了乙烯基硫酯和四取代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c1cc11382h

文献信息

• Application of Commercially Available Anhydrous Potassium Fluoride for a Convenient Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Sabir H. Mashraqui、Harini Hariharasubrahmanian

  DOI：10.1039/a901038f

  日期：——

  Commercially available anhydrous KF without activation or solid support promotes condensation between active methylene compounds, carbon disulfide and an alkylating agent in dry DMF to allow the preparation of a variety of ketene dithioacetals in fair to good yields under ambient conditions.

  市售无水 KF 无需活化或固体载体，可促进活性亚甲基化合物、二硫化碳和烷基化剂在干燥 DMF 中的缩合，从而在环境条件下以相当到良好的产率制备各种乙烯酮二硫代缩醛。
• The Alkoxy Substitution Reaction on α-Oxo Ketene Dithioacetals: A New Access to α-Oxo Ketene O,S-/O,O-Acetals
  作者：Mang Wang、Xian-Xiu Xu、Shao-Guang Sun、Qun Liu

  DOI：10.1081/scc-120027265

  日期：2004.1

  Abstract The substitution reaction of alkylthio group of α,α′-dioxo ketene dibenzylthioacetals by alkoxy group was performed successfully. This transformation provides a facile route to the useful α,α′-dioxo ketene O,S- and O,O-acetals.

  摘要 α,α'-二氧乙烯酮二苄硫缩醛的烷硫基被烷氧基取代反应成功。这种转化为有用的 α,α'-二氧乙烯酮 O,S- 和 O,O-缩醛提供了一条简便的途径。
• KHAN, AGHA HUL-QARNAIN;SANDSTROM, JAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2085-2089
  作者：KHAN, AGHA HUL-QARNAIN、SANDSTROM, JAN

  DOI：——

  日期：——