9-phenyl-9H-purine-2-carbonitrile | 118807-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-phenyl-9H-purine-2-carbonitrile
• 英文别名: 9-phenylpurine-2-carbonitrile
• CAS: 118807-58-2
• 化学式: C₁₂H₇N₅
• 分子量: 221.221
• InChiKey: XCJILAGMJJYRRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  480.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-9H-purine-2-carbonitrile 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(8,9-diphenylpurin-2-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Purines. IX. Reaction of 9-Phenyl-9H-purine-2-carbonitriles with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s14
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-9-phenyl-9H-purine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-phenyl-9H-purine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Purines. VI. Reactions of 2-chloro- and 2-(methylsulfonyl)-9-phenyl-9H-purines with nucleophiles.

  摘要：

  和甲基硫化钠作为 S-亲核体，分别得到 2-甲氧基- (3a)、2-乙氧基- (3b)、2-苯氧基- (3c)、2-丁氨基- (4a)、2-哌啶- (4b) 和 2-甲硫基-9-苯基-9H-嘌呤 (5)。在氢氧化钠存在下，化合物 1 还与氰基乙酸乙酯和苯乙腈作为 C-亲核物在二甲亚砜中发生反应，生成 H-氰基-9-苯基-9H-嘌呤-2-乙酸乙酯（6a）和α，9-二苯基-9H-嘌呤-2-乙腈（6b）。不过，1 与其他活性亚甲基化合物、酮或氰化钾都没有反应。另一方面，由 1 容易制备的 2-（甲磺酰基）-9-苯基-9H-嘌呤（2）不仅能与活性亚甲基化合物顺利反应，还能与酮类和氰化钾反应。当使用活性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和苯乙腈）时，2 能以良好的产率得到 6a 和 6b。在使用酮和氰化钾的情况下，2 的取代反应按预期进行，得到相应的 2-取代 9H 嘌呤（7 和 8a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4972

文献信息

• 2,6-Dihalogeno-8-substituent-purine compound and process for producing the same
  申请人：Kotschy András

  公开号：US20060234974A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention relates to a compound represented by the formula (1): wherein wherein X 1 and X 2 are each independently a halogen atom, is a single bond or a double bond, and R 1 , R 2 and Z are each as defined in the description, or a salt thereof, a production method thereof and the like. A 2,6-dihalogeno-8-substituted-purine compound or a salt thereof, which is useful as an intermediate for producing medicaments, can be conveniently produced from a 2,6-dihalogenopurine compound or a salt thereof, and a 2,6-dihalogeno-8-substituted-purine compound or a salt thereof can be easily provided.

  本发明涉及一种由式（1）表示的化合物：其中X1和X2各自独立地是卤素原子，是单键或双键，而R1、R2和Z如所述定义，或其盐，以及其制备方法等。一种2,6-二卤代-8-取代嘌呤化合物或其盐，可用作制药中间体，可以方便地从2,6-二卤代嘌呤化合物或其盐和2,6-二卤代-8-取代嘌呤化合物或其盐中轻松提供。
• 2,6-DIHALOGENO-8-SUBSTITUENT-PURINE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1595882A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  The present invention relates to a compound represented by the formula (1) : wherein -A- is wherein X1 and X2 are each independently a halogen atom, ------¯ is a single bond or a double bond, and R1, R2 and Z are each as defined in the description, or a salt thereof, a production method thereof and the like. A 2,6-dihalogeno-8-substituted-purine compound or a salt thereof, which is useful as an intermediate for producing medicaments, can be conveniently produced from a 2,6-dihalogenopurine compound or a salt thereof, and a 2,6-dihalogeno-8-substituted-purine compound or a salt thereof can be easily provided.

  本发明涉及一种由式（1）表示的化合物： 其中 -A-是 其中 X1 和 X2 各自独立地为卤素原子、 ------¯ 是单键或双键，以及 R1、R2 和 Z 各自如描述中所定义，或其盐，其生产方法等。可以方便地从 2，6-二卤代嘌呤化合物或其盐中制备出 2，6-二卤代-8-取代嘌呤化合物或其盐，而 2，6-二卤代-8-取代嘌呤化合物或其盐可作为生产药物的中间体。
• TANJI, KEN-ICHI;HIGASHINO, TAKEO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 435-440
  作者：TANJI, KEN-ICHI、HIGASHINO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• TANJI, KEN-ICHI;KUBOTA, HARUMI;YAMAMOTO, YUMI;HIGASHINO, TAKEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4972-4976
  作者：TANJI, KEN-ICHI、KUBOTA, HARUMI、YAMAMOTO, YUMI、HIGASHINO, TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Purines. VI. Reactions of 2-chloro- and 2-(methylsulfonyl)-9-phenyl-9H-purines with nucleophiles.
  作者：KEN-ICHI TANJI、HARUMI KUBOTA、YUMI YAMAMOTO、TAKEO HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.35.4972

  日期：——

  The reactions of 2-chloro-9-phenyl-9H-purine (1) with sodium methoxide, ethoxide, and phenoxide as O-nucleophiles, with butylamine and piperidine as N-nucleophiles, and with sodium methylsulfide as an S-nucleophile, afforded 2-methoxy- (3a), 2-ethoxy- (3b), 2-phenoxy- (3c), 2-butylamino- (4a), 2-piperidino- (4b), and 2-methylthio-9-phenyl-9H-purine (5), respectively. Compound 1 also reacted with ethyl cyanoacetate and phenylacetonitrile as C-nucleophiles in the presence of sodium hydroxide in dimethyl sulfoxide to give ethyl H-cyano-9-phenyl-9H-purine-2-acetate (6a) and α, 9-diphenyl-9H-purine-2-acetonitrile (6b). However, 1 did not react with other active methylene compounds, ketones or potassium cyanide. On the other hand, 2- (methylsulfonyl) -9-phenyl-9H-purine (2), prepared easily from 1, smoothly reacted not only with active methylene compounds but also with ketones and potassium cyanide. When active methylene compounds, such as ethyl cyanoacetate and phenylacetonitrile, were used, 2 gave 6a and 6b in good yields. In the cases of ketones and potassium cyanide, the substitution reactions of 2 proceeded to give the corresponding 2-substituted 9H-purines (7 and 8a-d), as expected.

  和甲基硫化钠作为 S-亲核体，分别得到 2-甲氧基- (3a)、2-乙氧基- (3b)、2-苯氧基- (3c)、2-丁氨基- (4a)、2-哌啶- (4b) 和 2-甲硫基-9-苯基-9H-嘌呤 (5)。在氢氧化钠存在下，化合物 1 还与氰基乙酸乙酯和苯乙腈作为 C-亲核物在二甲亚砜中发生反应，生成 H-氰基-9-苯基-9H-嘌呤-2-乙酸乙酯（6a）和α，9-二苯基-9H-嘌呤-2-乙腈（6b）。不过，1 与其他活性亚甲基化合物、酮或氰化钾都没有反应。另一方面，由 1 容易制备的 2-（甲磺酰基）-9-苯基-9H-嘌呤（2）不仅能与活性亚甲基化合物顺利反应，还能与酮类和氰化钾反应。当使用活性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和苯乙腈）时，2 能以良好的产率得到 6a 和 6b。在使用酮和氰化钾的情况下，2 的取代反应按预期进行，得到相应的 2-取代 9H 嘌呤（7 和 8a-d）。