N-t-butyloxycarbonyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylic acid | 160885-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-t-butyloxycarbonyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylic acid
• 英文别名: 2-[[1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 160885-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: LTDNIPPVFCISSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cycloaddition Approach to a Racemate of the Natural Sweetener Monatin

  摘要：

  The reaction of methyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylate 2 with carbethoxyformonitrile oxide 3, followed by saponification and reduction, gives mainly racemic monatin 1. Preliminary attempts to adapt the 2+3 cycloaddition to a new chiral synthesis of monatin, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010241
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-t-butyloxycarbonyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple Cycloaddition Approach to a Racemate of the Natural Sweetener Monatin

  摘要：

  The reaction of methyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylate 2 with carbethoxyformonitrile oxide 3, followed by saponification and reduction, gives mainly racemic monatin 1. Preliminary attempts to adapt the 2+3 cycloaddition to a new chiral synthesis of monatin, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010241

文献信息

• A Simple Cycloaddition Approach to a Racemate of the Natural Sweetener Monatin
  作者：Cedric W. Holzapfel、Karl Bischofberger、Johan Olivier

  DOI：10.1080/00397919408010241

  日期：1994.12

  The reaction of methyl 2-(3-indolylmethyl)-acrylate 2 with carbethoxyformonitrile oxide 3, followed by saponification and reduction, gives mainly racemic monatin 1. Preliminary attempts to adapt the 2+3 cycloaddition to a new chiral synthesis of monatin, is described.