6-[2-(4-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]indanone | 1278652-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[2-(4-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]indanone
• 英文别名: 6-[2-(4-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1278652-55-3
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 358.827
• InChiKey: BRLOSJHQWIXMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(4-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]indanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到6-[2-(4-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  5-PHENYLPYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中：R1代表苯基或萘基，可选择地被一个或多个独立选择的原子或基团取代，这些基团包括：卤素，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基，卤代（C1-C6）氧烷基，（C1-C6）硫基烷基，—S（O）（C1-C6）烷基，—S（O）2（C1-C6）烷基，羟基，羟基（C1-C6）烷基烯基，CHO，COOH，（C1-C6）氧烷氧基，NRaRb，CONRaRb，SO2NRaRb，NRcCORd，OC（O）NRaRb，OCO（C1-C6）烷基，NRcC（O）ORe或NRcSO2Re；X代表1到4个取代基，这些取代基可以相同也可以不同，可以选择为氢，卤素，（C1-C6）烷基或（C1-C6）氧烷基，其中（C1-C6）烷基可以选择性地被一个或多个卤素，（C1-C6）氧烷基或羟基取代；R2和R3分别代表氢原子，可选择性地被Rf基团取代的（C1-C6）烷基基团，或CHO或COOH基团；X和R3可以与携带它们的碳原子一起形成5到7个碳原子的碳环；R4代表氢原子或（C1-C6）烷基基团；Ra和Rb分别代表氢原子或（C1-C6）烷基，芳基（C1-C6）烷基或芳基；或Ra和Rb可以与携带它们的氮原子一起形成氮杂环，例如氮杂丙烷，吡咯烷，哌咯烷，氮杂庚烷，吗啉，硫代吗啉，哌嗪或同半哌嗪基团，该基团可选择性地被（C1-C6）烷基，芳基或芳基（C1-C6）烷基基团取代；Rc和Rd分别代表氢原子或（C1-C6）烷基，芳基（C1-C6）烷基或芳基；或Rc和Rd可以一起形成（C2-C5）烷基基团；Re代表（C1-C6）烷基，芳基（C1-C6）烷基或芳基基团；或Rc和Re可以一起形成（C2-C5）烷基基团；Rf代表羟基，氧基，CHO或COOH基团，以碱或酸的加成盐形式存在。治疗用途和合成方法。

  公开号：

  US20130023554A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 6-[2-(4-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]indanone
  参考文献：
  名称：

  5-PHENYLPYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中：R1代表苯基或萘基，可选择地被一个或多个独立选择的原子或基团取代，这些基团包括：卤素，（C1-C6）烷基，卤代（C1-C6）烷基，（C1-C6）氧烷基，卤代（C1-C6）氧烷基，（C1-C6）硫基烷基，—S（O）（C1-C6）烷基，—S（O）2（C1-C6）烷基，羟基，羟基（C1-C6）烷基烯基，CHO，COOH，（C1-C6）氧烷氧基，NRaRb，CONRaRb，SO2NRaRb，NRcCORd，OC（O）NRaRb，OCO（C1-C6）烷基，NRcC（O）ORe或NRcSO2Re；X代表1到4个取代基，这些取代基可以相同也可以不同，可以选择为氢，卤素，（C1-C6）烷基或（C1-C6）氧烷基，其中（C1-C6）烷基可以选择性地被一个或多个卤素，（C1-C6）氧烷基或羟基取代；R2和R3分别代表氢原子，可选择性地被Rf基团取代的（C1-C6）烷基基团，或CHO或COOH基团；X和R3可以与携带它们的碳原子一起形成5到7个碳原子的碳环；R4代表氢原子或（C1-C6）烷基基团；Ra和Rb分别代表氢原子或（C1-C6）烷基，芳基（C1-C6）烷基或芳基；或Ra和Rb可以与携带它们的氮原子一起形成氮杂环，例如氮杂丙烷，吡咯烷，哌咯烷，氮杂庚烷，吗啉，硫代吗啉，哌嗪或同半哌嗪基团，该基团可选择性地被（C1-C6）烷基，芳基或芳基（C1-C6）烷基基团取代；Rc和Rd分别代表氢原子或（C1-C6）烷基，芳基（C1-C6）烷基或芳基；或Rc和Rd可以一起形成（C2-C5）烷基基团；Re代表（C1-C6）烷基，芳基（C1-C6）烷基或芳基基团；或Rc和Re可以一起形成（C2-C5）烷基基团；Rf代表羟基，氧基，CHO或COOH基团，以碱或酸的加成盐形式存在。治疗用途和合成方法。

  公开号：

  US20130023554A1

文献信息

• 5-phenylpyrazolopyridine derivatives, preparation and therapeutic use thereof
  申请人：Auger Florian

  公开号：US08618301B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  The present invention relates to compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物。
• DÉRIVÉS DE 5-PHENYL-PYRAZOLOPYRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2477990A1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US8618301B2
  申请人：——

  公开号：US8618301B2

  公开（公告）日：2013-12-31
• [EN] 5-PHENYL PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-PHENYL-PYRAZOLOPYRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011033230A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Composés de formule (I) dans laquelle : R1 représente un groupe phényle ou naphthyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes ou groupes choisis indépendamment les uns des autres parmi: halogène, (C1-C6)alkyle, halo(C1-C6)alkyle, (d-C6)alcoxy, halo(C1-C6)alcoxy, (C1-C6)thioalkyle, -S(O)(C1-C6)alkyle, - S(O)2(C1-C6-alkyle), hydroxyle, hydroxy(C1-C6)alkylène, CHO, COOH, (C1-C6)alcoxy(C1- C6)alkylène-oxy, NRaRb, CONRaRb, SO2NRaRb, NRcCORd, OC(O)NRaRb, OCO(C1-C6)alkyle, NRcC(O)ORe, NRcSO2Re; X représente de 1 à 4 substituants identiques ou différents l'un de l'autre choisis parmi hydrogène, halogène, (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alcoxy, le (C1- C6)alkyle pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi un halogène, (C1-C6)alcoxy, hydroxyle; R2 et R3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un groupe Rf, un groupe CHO, COOH; X et R3 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un cycle carboné de 5 à 7 atomes de carbone; R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1- C6)alkyle; Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, aryl(C1-C6)alkylène ou aryle; ou Ra et Rb forment ensemble, avec l'atome d'azote qui les porte, un groupe azétidine, pyrrolidine, pipéridine, azépine, morpholine, thiomorpholine, pipérazine, homopipérazine, ce groupe étant éventuellement substitué par un groupe (C1-C6)alkyle, aryle ou aryl(C1-C6)alkylène; Rc et Rd représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, aryl(C1-C6)alkylène, aryle; ou Rc et Rd forment ensemble un groupe (C2-C5)alkylène; Re représente un groupe (C1-C6)alkyle, aryl(C1-C6)alkylène, aryle; ou Rc et Re forment ensemble un groupe (C2-C5)alkylène; Rf représente un groupe hydroxyle, un groupe oxo, CHO ou COOH, à l'état de base ou de sel d'addition à un acide. Utilisation en thérapeutique et procédé de synthèse.