methylsumanene | 1447974-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methylsumanene
• 英文别名: 5-Methylheptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1(20),2,4(19),6(18),7,9(17),11(16),12,14-nonaene；5-methylheptacyclo[12.6.1.04,19.06,18.09,17.011,16.015,20]henicosa-1(20),2,4(19),6(18),7,9(17),11(16),12,14-nonaene
• CAS: 1447974-35-7
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: ZNTWFZSPLCAQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三环戊二烯并三亚苯基 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到methylsumanene
  参考文献：
  名称：

  弯曲芳烃结构的立体电子效应：有利于苯甲酰取代的Sumanene的意外内构象

  摘要：

  弯曲曲线：对于巴基杯（即苄基取代的sum烷），描述了弯曲的芳香族化合物的贯穿键立体电子效应的第一个例子。甲基和羟基sumanene倾向于endo- R构象异构体，因为在构象异构体之间，苄基CH键与碗的超共轭强度不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201303134

文献信息

• Stereoelectronic Effect of Curved Aromatic Structures: Favoring the Unexpected<i>endo</i>Conformation of Benzylic-Substituted Sumanene
  作者：Shuhei Higashibayashi、Satoru Onogi、Hemant Kumar Srivastava、G. Narahari Sastry、Yao-Ting Wu、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1002/anie.201303134

  日期：2013.7.8

  Throwing a curve: The first example of a through‐bond stereoelectronic effect for curved aromatic compounds is described for buckybowls, that is, benzylic‐substituted sumanenes. Methyl‐ and hydroxysumanene favor the endo‐R conformer because of a difference in the strength, between the conformers, of the hyperconjugation of the benzylic CH bond with the bowl.

  弯曲曲线：对于巴基杯（即苄基取代的sum烷），描述了弯曲的芳香族化合物的贯穿键立体电子效应的第一个例子。甲基和羟基sumanene倾向于endo- R构象异构体，因为在构象异构体之间，苄基CH键与碗的超共轭强度不同。