(S)-2-(4-chlorophenylaminoxy)-1-phenylpropan-1-one | 1260117-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(4-chlorophenylaminoxy)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-(4-chloroanilino)oxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1260117-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: TYTHYYIQSWYSPH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-1-phenylprop-1-enylcarbamate 、 4-氯亚硝基苯 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(S)-2-(4-chlorophenylaminoxy)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化烯属氨基甲酸酯的对映选择性α-氨氧化

  摘要：

  实用简单，高度对映选择性的布朗斯台德酸催化的氨基甲酸酯的α-氨基羟化反应将α-氨基羟化反应的底物范围扩展到线性和芳香族酮，从而可以收敛和立体选择性地获得有价值的α-羟基酮，β-氨基醇和顺式-恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201002640

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective α-Aminoxylation of Enecarbamates
  作者：Min Lu、Yunpeng Lu、Di Zhu、Xiaofei Zeng、Xinsheng Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.201002640

  日期：2010.11.8

  A practically simple, highly enantioselective Brønsted acid catalyzed α‐aminoxylation of enecarbamates extends the substrate scope for the α‐aminoxylation to linear and aromatic ketones, allowing convergent and stereoselective access to valuable α‐hydroxy ketones, β‐amino alcohols, and cis‐oxazolidinones.

  实用简单，高度对映选择性的布朗斯台德酸催化的氨基甲酸酯的α-氨基羟化反应将α-氨基羟化反应的底物范围扩展到线性和芳香族酮，从而可以收敛和立体选择性地获得有价值的α-羟基酮，β-氨基醇和顺式-恶唑烷酮。