3-methyl-4-nitro-5-(o-hydroxystyryl)isoxazole | 74917-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-5-(o-hydroxystyryl)isoxazole
• 英文别名: 2-[2-(3-Methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 74917-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: TXOHTEBDEXXXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-nitro-5-(o-hydroxystyryl)isoxazole 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 5.0h， 生成 3,5-dimethyl-7-(o-hydroxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-isoxazolo<7,8-b>azepine
  参考文献：
  名称：

  Fused Heterocycles. IV. Synthesis of 7-(o-Hydroxyphenyl)-3,5-dimethyl-7,8-dihydro-6H-isoxazolo[4,5-b]azepines

  摘要：

  乙酰丙酮与3-甲基-4-硝基-5-(邻羟基苯乙烯基)异恶唑进行迈克尔加成，得到4-(邻乙酰氧基苯基)-5-(3-甲基-4-硝基-5-异恶唑基)-2-戊酮( 4）。 4 用氯化锡(II)和浓盐酸进行还原环化，得到 7-(邻羟基苯基)-3,5-二甲基-7,8-二氢-6H-异恶唑并[4,5-b]氮杂卓。 4的形成已通过邻位效应合理化。讨论了产物的核磁共振和质谱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3617
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 邻甲基苄醇 在 哌啶 作用下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到3-methyl-4-nitro-5-(o-hydroxystyryl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Rajanarendar; Ramesh; Karunakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 8, p. 1994 - 1996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Mild Procedure for the Addition of Bisulfite to Electrophilic Olefins
  作者：Francesco Fini、Murali Nagabelli、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1002/adsc.201000543

  日期：2010.12.17

  The sulfonylation of activated alkenes is an important yet unexplored reaction due to the harshness of conditions required. We have identified a procedure which allowed the reaction of alkenes with equimolar amounts of bisulfite at room temperature.

  由于所需条件的苛刻性，活化烯烃的磺酰化是重要但尚未探索的反应。我们已经确定了允许烯烃与等摩尔量的亚硫酸氢盐在室温下反应的方法。
• One-pot synthesis of functionalized isoxazole–thiolane hybrids via Knoevenagel condensation and domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions
  作者：Sakkani Nagaraju、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Anuji K. Vasu、Sriram Kanvah、Balasubramanian Sridhar、Prabhakar Sripadi、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra16721c

  日期：——

  One-pot synthesis of isoxazole–thiolane hybrids are reported via the Knoevenagel condensation, domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions using piperidine (30 mol%) with >95% yields in 2–2.5 h overall reaction time.

  报道了通过Knoevenagel缩合、多米诺磺酰-1,6-迈克尔/分子内亚乙烯亨利反应，使用30%吡啶，在2-2.5小时内合成异噁唑-硫环杂合物，产率>95%。
• A Fast and Highly Efficient Protocol for Synthesis of Pyrrolo[2,3-d]isoxazoles and a New Series of Novel Benzyl Bis-pyrrolo[2,3-d]isoxazoles Using Task-Specific Ionic Liquids as Catalyst and Green Solvent
  作者：Eligeti Rajanarendar、Samala Raju、Atthunuri Siva Rami Reddy、Kundur Govardhan Reddy、Modugu Nagi Reddy

  DOI：10.1248/cpb.58.833

  日期：——

  We report a mild, fast, highly efficient and eco-friendly protocol for the green synthesis of pyrrolo[2,3-d]isoxazoles and a new series of novel benzyl bis-pyrrolo[2,3-d]isoxazoles from nitro styrylisoxazoles in SnCl(2)-ionic liquid by reductive cyclization. These reactions were performed at ambient temperature which resulted in good yields in short reaction time, without requiring any organic solvent

  我们报告了一种温和，快速，高效和环保的方案，用于从硝基硝基苯乙烯基恶唑中合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双吡咯并[2,3-d]异恶唑。 SnCl（2）离子液体的还原环化。这些反应在环境温度下进行，从而在短的反应时间内获得了良好的产率，而无需任何有机溶剂和催化剂。
• Fused Heterocycles. IV. Synthesis of 7-(<i>o</i>-Hydroxyphenyl)-3,5-dimethyl-7,8-dihydro-6<i>H</i>-isoxazolo[4,5-<i>b</i>]azepines
  作者：Kooturu Malla Reddi、Citineni Janakirama Rao、Ananthula Krishna Murthy

  DOI：10.1246/bcsj.54.3617

  日期：1981.11

  Michael addition of acetylacetone to 3-methyl-4-nitro-5-(o-hydroxystyryl)isoxazoles gives 4-(o-acetoxyphenyl)-5-(3-methyl-4-nitro-5-isoxazolyl)-2-pentanones (4). Reductive cyclization of 4 with tin(II) chloride and concentrated hydrochloric acid leads to 7-(o-hydroxyphenyl)-3,5-dimethyl-7,8-dihydro-6H-isoxazolo[4,5-b]azepines. The formation of 4 has been rationalized through ortho effect. NMR and mass spectra of products have been discussed.

  乙酰丙酮与3-甲基-4-硝基-5-(邻羟基苯乙烯基)异恶唑进行迈克尔加成，得到4-(邻乙酰氧基苯基)-5-(3-甲基-4-硝基-5-异恶唑基)-2-戊酮( 4）。 4 用氯化锡(II)和浓盐酸进行还原环化，得到 7-(邻羟基苯基)-3,5-二甲基-7,8-二氢-6H-异恶唑并[4,5-b]氮杂卓。 4的形成已通过邻位效应合理化。讨论了产物的核磁共振和质谱。
• Regioselective synthesis of spiro isoxazole‐oxindole‐tetrahydrothiophene hybrids <i>via</i> cascade reactions under catalyst‐free conditions
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1002/jhet.3803

  日期：2020.1

  Catalyst‐free synthesis of the isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids is reported. Formation of 1,4‐thia‐Michael and intramolecular aldol reactions were observed (instead of 1,6‐thia‐Michael followed by vinylogous Henry reactions) in a regioselective fashion to give new isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids with excellent yields.

  据报道，无催化剂合成了异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂化物。以区域选择性的方式观察到了1,4-噻吩-迈克尔和分子内羟醛反应的形成（而不是1,6-噻吩-迈克尔接着是乙烯基亨利反应），从而以优异的产率得到了新的异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂种。