1,3,5-trimethyl-5-dimethylphenylsilyl-2-phenyl-3-pyrazoline | 204635-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-5-dimethylphenylsilyl-2-phenyl-3-pyrazoline
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-(2,3,5-trimethyl-1-phenylpyrazol-3-yl)silane
• CAS: 204635-10-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂Si
• 分子量: 322.525
• InChiKey: IMTUQQXZEQINLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-5-dimethylphenylsilyl-2-phenyl-3-pyrazoline 在 碘 作用下， 以98%的产率得到3-Iodo-1,5-dimethyl-2-phenyl-2H-pyrazol-1-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  吡唑鎓盐与甲硅烷基锂试剂的反应。5-甲硅烷基化3-吡唑啉的区域选择性合成

  摘要：

  1,3,5-三取代-2-甲基吡唑鎓碘化物与二甲基苯基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基锂反应，通常导致相应的5-甲硅烷基-3-吡唑啉之一。甲硅烷基很容易被亲电试剂取代，生成5官能化的3-吡唑啉。此外，5-甲硅烷基-3-吡唑啉通过硅重排进行热开环，得到α-甲硅烷基化的β-二亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10825-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 1,3,5-trimethyl-2-phenyl-pyrazolium; iodide 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1,3,5-trimethyl-5-dimethylphenylsilyl-2-phenyl-3-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  吡唑鎓盐与甲硅烷基锂试剂的反应。5-甲硅烷基化3-吡唑啉的区域选择性合成

  摘要：

  1,3,5-三取代-2-甲基吡唑鎓碘化物与二甲基苯基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基锂反应，通常导致相应的5-甲硅烷基-3-吡唑啉之一。甲硅烷基很容易被亲电试剂取代，生成5官能化的3-吡唑啉。此外，5-甲硅烷基-3-吡唑啉通过硅重排进行热开环，得到α-甲硅烷基化的β-二亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10825-5

文献信息

• Regioselective Synthesis of Silylated Pyrazolines and Indazolines by Reaction of Pyrazolium and Indazolium Salts with Silyllithium Reagents
  作者：Ana M. González-Nogal、Mariola Calle、Luis A. Calvo、Purificación Cuadrado、Alfonso González-Ortega

  DOI：10.1002/ejoc.200500438

  日期：2005.11

  Pyrazolium salts react with dimethylphenylsilyl- and tert-butyldiphenylsilyllithium to give, in general, only one of the two possible 5-silyl-3-pyrazolines. On the other hand, indazolium and isoindazolium salts lead to 3-silylindazolines and occasionally to compounds resulting from the opening or expansion of the heterocyclic ring. All of these compounds are interesting synthons in organic chemistry

  吡唑鎓盐与二甲基苯基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基锂反应，通常只得到两种可能的 5-甲硅烷基-3-吡唑啉中的一种。另一方面，吲唑鎓盐和异吲唑鎓盐会产生 3-甲硅烷基吲唑啉，偶尔也会产生由杂环开环或扩张产生的化合物。所有这些化合物都是有机化学中有趣的合成子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)