2-chloromethylene-butyraldehyde | 36610-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloromethylene-butyraldehyde
• 英文别名: 2-(chloromethylene)butanal；3-chloro-2-ethyl-acrolein；2-Ethyl-3-chlor-acrolein；(E)-2-Chloromethylene-butyraldehyde；(2E)-2-(chloromethylidene)butanal
• CAS: 36610-88-5
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: OPBJDFZEHRBBEE-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-55 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethylene-butyraldehyde 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 ethyl 6-(chloromethylene)-3-oxo-oct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Dressaire, Gilles; Willis, Brian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 665 - 670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氧基甲基-1,1-二乙氧基丁烷 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2-chloromethylene-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Dressaire, Gilles; Willis, Brian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 665 - 670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds. Part 101: A new convergent synthetic pathway to build up the aspidospermane skeleton. Simple synthesis of 3-oxovincadifformine and 3-oxominovincine. Attempts to produce 15β-hydroxyvincadifformine
  作者：János Éles、György Kalaus、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Pál Szabó、Lajos Szabó、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01179-1

  日期：2002.10

  A molecule with an indole skeleton, containing a latent acrylic ester function—acting as a diene—was produced from Nb-trityl-2-(hydroxy-methyl)-tryptamine and reacted with esters containing an aldehyde or aldehyde-equivalent structural unit, yielding 3-oxo-16,17-dihydro-Δ20-secodin-17-ol type intermediates from which dehydration, followed by [4+2]cycloaddition, furnished 3-oxovincadifformine and 3-oxominovincine

  由N b-三苯甲基-2-（羟基-甲基）-色胺产生具有吲哚骨架的分子，该分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），并与含有醛或醛当量结构单元的酯反应，得到3-氧代-16,17-二氢- Δ 20 -secodin -17-醇型中间体从脱水，接着[4 + 2]环加成，陈设3- oxovincadifformine和3- oxominovincine。我们还希望将该方法用于生产15β-羟基长春新碱，但是，观察到具有吲哚骨架的二聚产物的出现，而不是预期的环加成。
• BARTON, D. H. R.;DRESSAIRE, G.;WILLIS, B. J.;BARRETT, A. G. M.;PFEFFER, M+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 3, 665-669
  作者：BARTON, D. H. R.、DRESSAIRE, G.、WILLIS, B. J.、BARRETT, A. G. M.、PFEFFER, M+

  DOI：——

  日期：——
• Barton, Derek H. R.; Dressaire, Gilles; Willis, Brian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 665 - 670
  作者：Barton, Derek H. R.、Dressaire, Gilles、Willis, Brian J.、Barrett, Anthony G.M.、Pfeffer, Marc

  DOI：——

  日期：——