2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid ethyl ester | 158743-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl Z-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)pent-2-enoate；ethyl (Z)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 158743-37-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 326.417
• InChiKey: FXFQBPPYCOGZLS-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 pivaloyloxymethyl 7β-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-pentenoylamino>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromoacetyl)pent-2-enoate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2-enoate 立体选择性或独家合成 (Z)-2-(2-Substituted-thiazol-4-yl)pent-2-enoates

  摘要：

  从 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 乙基 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 制备一系列 (Z)-2-(2-取代-噻唑-4-基)pent-2-enoates 的立体选择性或排他性方法-烯酸酯和硫脲或硫代酰胺的产率很高。这种方法涉及季碳立体控制的顺式构型形成，并适时地阻止潜在的 E/Z 异构化。(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)pent-2-enoic acid，一种商业上重要的cefcapene pivoxil侧链材料，通过两步法合成，突出了实际适用性.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338954

文献信息

• 一种头孢卡品侧链酸的制备方法
  申请人：浙江华方药业股份有限公司

  公开号：CN104744399B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明公开了一种头孢卡品侧链酸的制备方法，该方法以式(Ⅱ)所示D301型弱碱性离子交换树脂和金属氧化物作为复合催化剂，以二氯甲烷为溶剂，溴代乙酰乙酸乙酯、丙醛、硫脲和二碳酸二叔丁酯，在0～30℃条件下进行一锅法反应1～10小时，生成式(Ⅲ)所示的2‑(2‑叔丁氧羰氨基噻唑‑4‑基)2‑戊烯酸乙酯，然后除去复合催化剂和溶剂，再水解制得式(Ⅰ)所示的头孢卡品侧链酸，所述金属氧化物为氧化镁、三氧化二铝或氧化钙中的一种，或任意两种的混合物，或三种的混合；式(Ⅱ)中R1、R2各自独立为甲基或氢原子，n为聚合度。
• Stereoselective or Exclusive Synthesis of Ethyl (Z)-2-(2-Substituted-thiazol-4-yl)pent-2-enoates from Ethyl (E/Z)-2-(2-Bromoacetyl)pent-2-enoate
  作者：Ya-Fei Ji、Jiao-Jiao Zhai、Jian-An Jiang、Shun-Li Zhang、Cheng Chen、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao

  DOI：10.1055/s-0033-1338954

  日期：——

  cis-configuration formation, and opportunely blocking a potential E/Z isomerization. The practical applicability was highlighted by the synthesis of (Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)pent-2-enoic acid, a commercially important side-chain material of cefcapene pivoxil, in a two-step procedure.

  从 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 乙基 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 制备一系列 (Z)-2-(2-取代-噻唑-4-基)pent-2-enoates 的立体选择性或排他性方法-烯酸酯和硫脲或硫代酰胺的产率很高。这种方法涉及季碳立体控制的顺式构型形成，并适时地阻止潜在的 E/Z 异构化。(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)pent-2-enoic acid，一种商业上重要的cefcapene pivoxil侧链材料，通过两步法合成，突出了实际适用性.
• Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.
  作者：KOJI ISHIKURA、TADATOSHI KUBOTA、KYOJI MINAMI、YOSHIO HAMASHIMA、HIROMU NAKASHIMIZU、KIYOSHI MOTOKAWA、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.453

  日期：——

  Synthesis and biological activity of a series of 7β-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoylamino]-3-cephem-4-carboxylic acids and their pivaloyloxymethyl esters are described. These acid compounds exhibited potent antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Pivaloyloxymethyl esters of selected compounds in this series were found to be well absorbed from small intestine in mice.

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。