2-溴-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 | 58532-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(4-甲基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-p-tolylpropanamide
• 英文别名: 2-bromo-N-p-tolyl-propionamide；2-bromo-propionic acid p-toluidide；2-Brom-propionsaeure-p-toluidid；α-Brom-propionsaeure-p-toluidid；2-bromo-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 58532-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00466382
• 分子量: 242.115
• InChiKey: TZDLHQHUDYMDAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  358.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-溴苯基)对甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下苯酚的直接胺化

  摘要：

  在此，我们公开了通过使用胺化试剂直接胺化苯酚来无金属合成芳胺。该反应过程使用容易获得的胺化试剂，并为具有各种官能度的广泛芳胺提供了一种通用的合成途径，收率良好至极好。通过使用胺化和氧化偶联反应的两步路线，我们从两种市售酚类合成了三种天然存在的咔唑生物碱：murrayafoline A、mukonine 和黄花碱。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338703
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-溴丙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-N-(4-甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的仲α-卤代酰胺与末端炔烃的交叉偶联：获得各种2,3-Allenamides

  摘要：

  实现了末端炔与易于获得的仲α-卤代酰胺的铜催化C（sp）-C（sp 3）交叉偶联，可有效合成2,3-烯丙基酰胺。该方法的特点是具有广泛的底物范围，这使其成为了传统合成丙二烯方法的重要补充。提出了一种涉及炔铜物种的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701556

文献信息

• Design and synthesis of new 8-anilide theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents
  作者：Alaa K. M. Hayallah、Ahmad A. Talhouni、Abdel Alim M. Abdel Alim

  DOI：10.1007/s12272-012-0805-4

  日期：2012.8

  Theophylline derivatives have long been recognized as potent bronchodilators for the relief of acute asthma. Recently, it was found that bacterial infection has a role in asthma pathogenesis. The present work involves the design and synthesis of 8-substituted theophylline derivatives as bronchodilators and antibacterial agents. The chemical structures of these compounds were elucidated by IR, 1H-NMR

  长期以来，茶碱衍生物被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。目前的工作涉及作为支气管扩张剂和抗菌剂的 8-取代茶碱衍生物的设计和合成。这些化合物的化学结构通过IR、1H-NMR、质谱和元素分析阐明。使用乙酰胆碱诱导的豚鼠支气管痉挛评估支气管扩张剂活性，与标准氨茶碱相比，大多数化合物显示出显着的抗支气管收缩活性。此外，使用氨苄青霉素作为参考药物，在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，一些测试化合物具有显着的抗菌活性。计算药效团模型以获得对支气管扩张剂活性的基本结构特征的有用洞察。还讨论了构效关系。
• S4N4·SbCl5 complex: A useful reagent for conversion of sterically less hindered α-bromo ketones to α-chloro ketones
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00850-2

  日期：1997.6

  The reactions of sterically less hindered α-bromo alkyl and aryl ketones with tetrasulfur tetranitride·antimony pentachloride (S4N4·SbCl3) complex in toluene at reflux gave the corresponding α-chloro ketones in good to excellent yields.

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• Microwave‐assisted synthesis of triazole derivatives conjugated with piperidine as new anti‐enzymatic agents
  作者：Naeem A. Virk、Aziz‐ur‐ Rehman、Muhammad A. Abbasi、Sabahat Z. Siddiqui、Javed Iqbal、Shahid Rasool、Shafi U. Khan、Thet T. Htar、Hira Khalid、Sabina J. Laulloo、Syed A. Ali Shah

  DOI：10.1002/jhet.3875

  日期：2020.3

  cyclized into 1,2,4‐triazole (5) nucleus. A series of propanamides, 8a‐r, were synthesized from different amines, 6a‐r. These electrophiles, 8a‐r, were reacted with compound 5 under conventional and microwave‐assisted protocols to acquire the library of hybrids, 9a‐r. The structural confirmations were availed by 1H‐NMR, 13C‐NMR, and IR techniques. The whole series was evaluated for biological potential against

  当前的研究旨在研究基于哌啶的三唑化合物对各种酶的生物学潜力。通过连续步骤（包括形成磺酰胺，酰肼，1,2,4-三唑和硫醚），合成了具有哌啶，1,2,4-三唑和丙酰胺的新型化合物9a-r。最初，使用4-甲氧基苯磺酰氯（1）和异二十二碳六烯酸乙酯（2）来开发1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-4-哌啶甲酸乙酯（3）。产物3分别转化为酰肼（4），然后进一步环化成1,2,4-三唑（5）核。一系列的丙酰胺，8a-r是由不同的胺6a-r合成的。这些亲电子体8a-r在常规和微波辅助方案下与化合物5反应，获得了杂合体9a-r库。通过1 H-NMR，13获得结构确认C-NMR和IR技术。评估了整个系列针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和α-葡萄糖苷酶的生物潜力。根据合成化合物的结构变化，对不同化合物进行生物学评估的潜力范围从低到高。除少数几种酶外，几乎所有化合物都对两种酶保持活性。牛血清白蛋白（BSA）结合研究证明了药物
• A novel five‐step synthetic route to 1,3,4‐oxadiazole derivatives with potent α‐glucosidase inhibitory potential and their in silico studies
  作者：Muhammad Iftikhar、Shahnawaz、Muhammad Saleem、Naheed Riaz、Aziz‐ur‐Rehman、Ishtiaq Ahmed、Jameel Rahman、Muhammad Ashraf、Muhammad S. Sharif、Shafi U. Khan、Thet T. Htar

  DOI：10.1002/ardp.201900095

  日期：2019.12

  ionization mass spectrometry, and high‐resolution electron ionization mass spectrometry analyses. All compounds were evaluated for their α‐glucosidase inhibitory potential. Compounds 6a, 6c–e, 6g, and 6i were found to be promising inhibitors of α‐glucosidase with IC50 values of 81.72 ± 1.18, 52.73 ± 1.16, 62.62 ± 1.15, 56.34 ± 1.17, 86.35 ± 1.17, 52.63 ± 1.16 µM, respectively. Molecular modeling and

  通过4-氯苯甲酸的连续转化合成了一系列2-甲基-2-5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2基硫醇}乙酰胺的新型N-芳基/芳烷基衍生物(a)分别转化为 4-氯苯甲酸乙酯 (1)、4-氯苯甲酰肼 (2) 和 5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 (3)。通过 1,3,4-恶二唑 (3) 与各种亲电子试剂 (5a-n) 在 DMF（N,N-二甲基甲酰胺）和氢氧化钠的存在下反应获得所需的一系列化合物（6a-n）室内温度。这些化合物的结构测定是通过红外、1H-NMR（核磁共振）、13C-NMR、电子电离质谱和高分辨率电子电离质谱分析完成的。评估了所有化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。化合物 6a, 6c–e, 6g, 和 6i 被发现是有前景的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50 值分别为 81.72 ± 1.18、52.73 ± 1.16、62.62 ± 1.15、56.34 ± 1