2-氯-n-(4-甲基苯基)丙酰胺 | 147372-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(4-甲基苯基)丙酰胺
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-2-chloropropanamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 147372-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD03965281
• 分子量: 197.664
• InChiKey: FTKDWGYLOVAMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(4-甲基苯基)丙酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 0.92h， 生成 N-4-methylphenyl (Z)-3-chloro-2-phenylthiopropenamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a continuous process for α-thio-β-chloroacrylamide synthesis with enhanced control of a cascade transformation

  摘要：

  已经开发了一种连续工艺策略，用于制备α-硫-β-氯丙烯酰胺，这是一类非常多功能的合成中间体。成功采用了流动平台来生成α-氯酰胺和α-硫酰胺前体，这是从先前采用的批处理化学方法发展而来的，在两种情况下都提供了一种易于扩展的方法。描述了将关键的α-硫-β-氯丙烯酰胺级联作为连续流反应在多克级别上实现的过程，连续处理所带来的可调节性质通过选择性生成已知中间体和副产物来突出显示。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.246
• 作为产物：
  描述：

  对乳糖酰基苯甲胺 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-氯-n-(4-甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bischoff; Walden, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S4N4·SbCl5 complex: A useful reagent for conversion of sterically less hindered α-bromo ketones to α-chloro ketones
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00850-2

  日期：1997.6

  The reactions of sterically less hindered α-bromo alkyl and aryl ketones with tetrasulfur tetranitride·antimony pentachloride (S4N4·SbCl3) complex in toluene at reflux gave the corresponding α-chloro ketones in good to excellent yields.

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。
• Investigation of the synthetic and mechanistic aspects of the highly stereoselective transformation of α-thioamides to α-thio-β-chloroacrylamides
  作者：Maureen Murphy、Denis Lynch、Marcel Schaeffer、Marie Kissane、Jay Chopra、Elisabeth O'Brien、Alan Ford、George Ferguson、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/b618540a

  日期：——

  Treatment of a series of alpha-thioamides with N-chlorosuccinimide results in efficient transformation to the analogous alpha-thio-beta-chloroacrylamides. The mechanistic pathway has been established through isolation and characterisation of intermediate compounds. The scope of the transformation has been explored-aryl and alkylthio substituents, primary, secondary and tertiary amides can be employed

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。
• A MILD AND EFFICIENT TRIPHOSGENE-MEDIATED CYCLODEHYDRATION OF 2-(IMIDOYLTHIO)CARBOXAMIDES. SYNTHESIS AND CHEMISTRY OF 4-AMINO-2-(METHYLTHIO)THIAZOLIUM CHLORIDES
  作者：Adile Touimi Benjelloun、Georges Morel、Evel Yne Marchand

  DOI：10.1080/10426509808032464

  日期：1998.1

  Abstract 4-Aminothiazolium salts 1 are conveniently prepared in a one-step procedure from 2-(imi-doylthio)carboxamides 4 and triphosgene in the presence of pyridine. Their chemical reactions are discussed, including addition to dimethyl acetylenedicarboxylate and carbon disulfide in a basic heterogeneous medium.

  摘要 4-氨基噻唑鎓盐 1 在吡啶存在下，由 2-(亚氨基-二酰硫基)甲酰胺 4 和三光气以一步法方便地制备。讨论了它们的化学反应，包括在基本非均相介质中加入乙炔二羧酸二甲酯和二硫化碳。
• Optimization of bifunctional piperidinamide derivatives as σ1R Antagonists/MOR agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Tao Zhuang、Yurong Ma、Junyi Xu、Jiaqi Ye、Ru Ma、Shuang Zhang、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Chao Hao、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113879

  日期：2021.12

  Here, we describe the optimization, synthesis, and associated pharmacological analgesic activities of a new series of bifunctional piperidinamide derivatives as sigma-1 receptor (σ1R) antagonists and mu opioid receptor (MOR) agonists. The new compounds were evaluated in vitro in σ1R and MOR binding assays. The most promising compound 114 (also called HKC-126), showed superior affinities for σ1R and

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。
• 乙酰苄胺哌嗪类衍生物及其作为脑神经保护 剂的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN105418506B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种乙酰苄胺哌嗪类衍生物及其作为脑神经保护剂的应用，药理实验表明，本发明化合物不仅在体外表现出明显的对抗谷氨酸诱发的神经元兴奋毒性的作用，小鼠体内有显著耐缺氧活性，herg试验亦表明本发明化合物不具有心脏毒性风险。因此，本发明化合物具有活性高、副作用小、成药性好的优点，所述化合物及其药用制剂对于治疗脑神经损伤类疾病，如脑中风及相关疾病有很好的疗效，且不具有心脏毒性风险。所述乙酰苄胺哌嗪类衍生物，为具有如下化学结构通式化合物的游离碱或盐：。