<2-benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propionyl>-N^im-(2,4-dinitrophenyl)histidine | 126223-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <2-benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propionyl>-N^im-(2,4-dinitrophenyl)histidine
• 英文别名: N-[(S)-α-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamoyl]-1-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidine；[2-benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propionyl]-N^im-(2,4-dinitrophenyl)histidine；N-[(S)-alpha-[(tert-butylsulphonyl)methyl]hydrocinnamoyl]-1-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidine；(2S)-2-[[(2S)-2-benzyl-3-tert-butylsulfonylpropanoyl]amino]-3-[1-(2,4-dinitrophenyl)imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 126223-02-7
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₉S
• 分子量: 587.61
• InChiKey: BLCVWUAANSQKOY-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propionyl>-N^im-(2,4-dinitrophenyl)histidine 在 N-乙基哌啶 、 三甲基乙酰氯 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 <2-benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propionyl>histidyl <(2S,3R,4R,5R,6R)-1-cyclohexyl-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-3,4,5,6,7-pentahydroxyhept-2-yl>amide
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitory pentols showing improved enteral bioavailability

  摘要：

  Incorporation of a C-terminal pentahydroxy functionality led to potent, low molecular weight hydrophilic renin inhibitors lacking the P1' side chain. As these compounds are easy to synthesize and have sufficient water solubility, they were chosen for further study. Compound 33 was transported across rabbit intestinal brush border membrane vesicles and yielded a hypotensive effect in sodium-depleted rhesus monkeys which lasted for 90 min when dosed at 2 mg/kg id.

  DOI：

  10.1021/jm00081a019
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 <2-benzyl-3-(tert-butylsulfonyl)propionyl>-N^im-(2,4-dinitrophenyl)histidine
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitory pentols showing improved enteral bioavailability

  摘要：

  Incorporation of a C-terminal pentahydroxy functionality led to potent, low molecular weight hydrophilic renin inhibitors lacking the P1' side chain. As these compounds are easy to synthesize and have sufficient water solubility, they were chosen for further study. Compound 33 was transported across rabbit intestinal brush border membrane vesicles and yielded a hypotensive effect in sodium-depleted rhesus monkeys which lasted for 90 min when dosed at 2 mg/kg id.

  DOI：

  10.1021/jm00081a019

文献信息

• Amino acid derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann La Roche Inc.

  公开号：US05688946A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  The compounds of the formula ##STR1## in the form of optically pure diastereomers, mixtures of diastereomers, diastereomeric racemates or mixtures of diastereomeric racemates as well as pharmaceutically usable salts thereof inhibit the activity of the natural enzyme renin and can accordingly be used in the form of pharmaceutical preparations in the control or prevention of high blood pressure and cardiac insufficiency.

  上述化学公式##STR1##的化合物，以光学纯的立体异构体、立体异构体混合物、立体异构体对映体混合物或立体异构体对映体混合物的形式，以及它们的药用盐，都能抑制天然酶肾素的活动，因此可以以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心功能不全。
• Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0416373A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Die Verbindungen der Formel worin A, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und R⁸ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomerengemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von diastereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz verwendet werden. Sie können nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 A、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 具有权利要求 1 所述含义、 它们以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物以及它们的药用盐的形式抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以用各种已知的方法生产。
• Renin inhibitory pentols showing improved enteral bioavailability
  作者：Heinz Werner Kleemann、Holger Heitsch、Rainer Henning、Werner Kramer、Walter Kocher、Ulrich Lerch、Wolfgang Linz、Wolf Ulrich Nickel、Dieter Ruppert

  DOI：10.1021/jm00081a019

  日期：1992.2

  Incorporation of a C-terminal pentahydroxy functionality led to potent, low molecular weight hydrophilic renin inhibitors lacking the P1' side chain. As these compounds are easy to synthesize and have sufficient water solubility, they were chosen for further study. Compound 33 was transported across rabbit intestinal brush border membrane vesicles and yielded a hypotensive effect in sodium-depleted rhesus monkeys which lasted for 90 min when dosed at 2 mg/kg id.