N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alaninmethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alaninmethylester
• 英文别名: (RS)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine methyl ester；N-(1'-methoxy-carbonyl-ethyl)-2-methyl-6-ethyl-aniline；N-(2-Ethyl-6-methylphenyl)-alanine methyl ester；N-(2-Ethyl-6-methylphenyl)alanine Methyl Ester；methyl 2-(2-ethyl-6-methylanilino)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LRBSXVUHGCCJDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alaninmethylester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alaninmethylester
  参考文献：
  名称：

  Der Einfluß von Atropisomerie und chiralem Zentrum auf die biologische Aktivität des Metolachlor / Atropisomerism 和手性中心对 Metolachlor 生物活性的影响

  摘要：

  制备了草除草剂异丙甲草胺的四种立体异构体，其异构体基于手性中心和手性轴的组合，并通过X射线分析确定了它们的绝对构型。该合成是通过使用光学活性起始材料和新的光学活性氨基甲酸酯作为中间体来实现的。除草活性主要受手性中心的影响，S-异构体是最活跃的。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0411
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 2-甲基-6-乙基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 19.0h， 以67.2%的产率得到N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alaninmethylester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the chiral herbicide: (S)-metolachlor

  摘要：

  我们开发出了一种化学酶法生产(S)-甲草胺（最广泛使用的除草剂之一）的方法。起始原料(S)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)丙氨酸是通过脂肪酶催化的水解动力学解析获得的。在最佳条件下，在二乙醚-水（15% v/v）中，来自南极念珠菌的脂肪酶 B（CAL-B,E >100）具有良好的活性和出色的对映选择性，其对映选择性比在纯缓冲水溶液（E = 12.1）中高出约 9.7 倍。使用简单的萃取程序将酸产物与剩余的酯分离后，剩余的酯发生消旋化，为连续解析过程奠定了基础。然后，利用对映体纯的(S)-酸，通过简单的化学方法合成了(S)-甲草胺。 关键词：(S)-甲草胺 除草剂 CAL-B (S)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)alanine 解析。

  DOI：

  10.1139/v06-129

文献信息

• N-Disubstituted aniline derivatives, their preparation, their use as
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04410538A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  N-Disubstituted aniline derivatives of the formula ##STR1## where R is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.2 -C.sub.4 -alkoxyalkyl or halogen, R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or halogen, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or halogen, R.sup.3 is CH[OR.sup.5 ].sub.2, COOR.sup.5 or COSR.sup.5, R.sup.5 being C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, and R.sup.4 is unsubstituted or methyl-, nitro- or halogen-substituted 1,2,3-thiadiazol-4-yl or 1,2,3-thiadiazol-5-yl, and the manufacture thereof. The novel compounds have microbicidal properties.

  N-二取代苯胺衍生物的化学式为##STR1##其中R为C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，C.sub.1 -C.sub.4 -烷氧基，C.sub.2 -C.sub.4 -烷氧基烷基或卤素，R.sup.1为C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或卤素，R.sup.2为氢，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或卤素，R.sup.3为CH[OR.sup.5 ].sub.2，COOR.sup.5或COSR.sup.5，其中R.sup.5为C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sup.4为未取代或甲基，硝基或卤素取代的1,2,3-噻二唑-4-基或1,2,3-噻二唑-5-基，以及其制备方法。这些新化合物具有杀菌特性。
• Optically active
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05002606A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  The optically active mixture of isomers of aRS,1'S(-)-N-(1'-methyl-2'-methoxyethyl)-N-chloroacetyl-2-ethyl-6-methylan iline has improved action against problem weeds over the racemic mixture of isomers known as "Metolachlor".

  aRS,1'S(-)-N-(1'-甲基-2'-甲氧基乙基)-N-氯乙酰基-2-乙基-6-甲基苯丙胺的光学活性异构体混合物比已知的异构体的外消旋混合物“Metolachlor”对抗难处理的杂草有更好的作用。
• N-Disubstituierte Anilinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Mikrobizide und Mittel dafür
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0046497A2

  公开（公告）日：1982-03-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft N-disubstituierte Anilinderivate der Forme in der R C1-C4-Alkyl. C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkoxy-alkyl oder Halogen R1 C1-C4-Alkyl oder Halogen R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen R3 CH[OR5]2, COOR5, COSR5, worin R5 C1-C4-Alkyl ist, und R4 einen gegebenenfalls durch eine Methyl- oder Nitrogruppe oder ein Halogenatom substituierten 1,2,3-Thiadiazolyl-(4)- oder -(5)-Rest bedeuten, sowie deren Herstellung. Die neuen Substanzen haben mikrobizide Eigenschaften.

  本发明涉及以下形式的 N-二取代苯胺衍生物：R 是 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C2-C4 烷氧基烷基或卤素 R1 是 C1-C4 烷基或卤素 R2 是氢、C1-C4 烷基或卤素 R3 是 CH[OR5]2、COOR5、COSR5，其中 R5 是 C1-C4 烷基，R4 是任选被甲基或硝基或卤素原子取代的 1，2，3-噻二唑 (4)- 或 -(5)- 基，以及它们的制备方法。 这些新物质具有杀微生物的特性。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DD118978
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——