N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alanin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alanin
• 英文别名: Metolachlor Metabolite CGA 50267 (racemate), PESTANAL(R), analytical standard；2-(2-ethyl-6-methylanilino)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ACQCQKSFTBFYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alaninmethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以771 g的产率得到N-(2-Ethyl-6-methyl-phenyl)-alanin
  参考文献：
  名称：

  Der Einfluß von Atropisomerie und chiralem Zentrum auf die biologische Aktivität des Metolachlor / Atropisomerism 和手性中心对 Metolachlor 生物活性的影响

  摘要：

  制备了草除草剂异丙甲草胺的四种立体异构体，其异构体基于手性中心和手性轴的组合，并通过X射线分析确定了它们的绝对构型。该合成是通过使用光学活性起始材料和新的光学活性氨基甲酸酯作为中间体来实现的。除草活性主要受手性中心的影响，S-异构体是最活跃的。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0411

文献信息

• Der Einfluß von Atropisomerie und chiralem Zentrum auf die biologische Aktivität des Metolachlor / The Influence of Atropisomerism and Chiral Centre on the Biological Activity of Metolachlor
  作者：Hans Moser、Grety Rihs、Hanspeter Sauter

  DOI：10.1515/znb-1982-0411

  日期：1982.4.1

  stereoisomers of the grass herbicide Metolachlor, the isomerism of which is based on a combination of a chiral centre and a chiral axis, were prepared, and their absolute configurations determined by X-ray analysis. The synthesis was achieved by using optically active starting materials and new optically active carbamates as intermediates. The herbicidal activity is mainly influenced by the chiral centre, the

  制备了草除草剂异丙甲草胺的四种立体异构体，其异构体基于手性中心和手性轴的组合，并通过X射线分析确定了它们的绝对构型。该合成是通过使用光学活性起始材料和新的光学活性氨基甲酸酯作为中间体来实现的。除草活性主要受手性中心的影响，S-异构体是最活跃的。
• Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin als Herbizid
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0077755A2

  公开（公告）日：1983-04-27

  Das optisch aktive Isomerengemisch aRS,1'S(-)-N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-M-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin besitzt gegen Problemunkräuter eine verbesserte Wirkung als das racemische Isomerengemisch, welches unter dem Trivialnamen "Metolachlor" bekannt ist.

  光学活性异构体混合物 aRS、1'S(-)-N-(1'-甲基-2'-甲氧基乙基)-M-氯乙酰基-2-乙基-6-甲基苯胺与外消旋异构体混合物（俗称 "甲草胺"）相比，对问题杂草的效果更好。
• MOSER, H.;RIHS, G.;SAUTER, H., Z. NATURFORSCH., 1982, 37, N 4, 451-462
  作者：MOSER, H.、RIHS, G.、SAUTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4402734A
  申请人：——

  公开号：US4402734A

  公开（公告）日：1983-09-06
• US5002606A
  申请人：——

  公开号：US5002606A

  公开（公告）日：1991-03-26