N-(p-hydroxybenzylidene)-p-aminoacetophenone | 114569-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(p-hydroxybenzylidene)-p-aminoacetophenone
• 英文别名: 1-[4-(4-hydroxy-benzylidenamino)-phenyl]-ethanone；1-[4-(4-Hydroxy-benzylidenamino)-phenyl]-aethanon；4-(4-Oxy-benzalamino)-acetophenon；1-{4-[(4-Hydroxybenzylidene)amino]phenyl}ethanone；1-[4-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]ethanone
• CAS: 114569-19-6；32327-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00445508
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DDDJQYLRJRJTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-hydroxybenzylidene)-p-aminoacetophenone 、 氰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以44%的产率得到2-cyano-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sidhu, Anjali; Rai, Mangat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 5, p. 778 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 4-氨基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-(p-hydroxybenzylidene)-p-aminoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vitro Antimalarial Evaluation of New Quinolinylhydrazone Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型喹啉乙肼酮（5a-f），通过2,6-二芳基取代的哌啶-4-酮（4a-f）与7-氯-4-羟基喹啉（2）的缩合反应获得。通过7a-f和10a-f的Schiff碱与7-氯-4-羟基喹啉的缩合，获得了包含Schiff碱的新型喹啉乙肼酮8a-f和11a-f。这些合成的乙肼酮对氯喹敏感（T96）和氯喹耐药（K1）型恶性疟原虫（P.falciparum）进行了体外抗疟活性筛选。在合成的化合物中，11a对两种P.falciparum株表现出强的抗疟活性，其IC50分别为103.4 ng/mL和18.76 ng/mL。

  DOI：

  10.2174/157018012799079815

文献信息

• Highly efficient synthesis and characterization of the GPR30-selective agonist G-1 and related tetrahydroquinoline analogs
  作者：Ritwik Burai、Chinnasamy Ramesh、Marvin Shorty、Ramona Curpan、Cristian Bologa、Larry A. Sklar、Tudor Oprea、Eric R. Prossnitz、Jeffrey B. Arterburn

  DOI：10.1039/c001307b

  日期：——

  The GPR30 agonist probe G-1 and structural analogs were efficiently synthesized using multicomponent or stepwise Sc(III)-catalyzed aza-Diels–Alder cyclization. Optimization of solvent and reaction temperature provided enhanced endo-diastereoselectivity.

  GPR30激动剂探针G-1及其结构类似物采用多组分或逐步Sc(III)催化的氮-Diels–Alder环化反应高效合成。溶剂和反应温度的优化提高了内顺反异构选择性。
• Fahmy, A. M.; Hassan, Kh. M.; Khalaf, A. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 884 - 887
  作者：Fahmy, A. M.、Hassan, Kh. M.、Khalaf, A. A.、Ahmed, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Scholtz; Huber, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 393
  作者：Scholtz、Huber

  DOI：——

  日期：——
• Sidhu, Anjali; Sharma; Rai, Mangat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 2, p. 247 - 250
  作者：Sidhu, Anjali、Sharma、Rai, Mangat

  DOI：——

  日期：——
• Sidhu, Anjali; Rai, Mangat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 5, p. 735 - 736
  作者：Sidhu, Anjali、Rai, Mangat

  DOI：——

  日期：——