1,3-dimethyl-5-trimethylsilyloxybenzene | 17994-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-trimethylsilyloxybenzene
• 英文别名: 3,5-Me2C6H3OTMS；3,5-Me2C6H3OH；1-Trimethylsilyloxy-3,5-dimethyl-benzol；Silane, trimethyl(3,5-xylyloxy)-；(3,5-dimethylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17994-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: XLZRFTUPZGLUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1220

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-trimethylsilyloxybenzene 在 rice husk ash supported on anatase-phase titania nanoparticles nanocomposite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以93%的产率得到3,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  RHA / TiO 2纳米复合材料的制备和表征：引入有效且可重复使用的催化剂，用于化学选择性的三甲基甲硅烷基保护和醇和酚的脱保护

  摘要：

  在这项工作中，稻壳灰（RHA）作为无定形二氧化硅的天然来源，被用作合成RHA / TiO 2纳米复合材料的锐钛矿相二氧化钛纳米粒子的载体。该纳米复合材料用作各种醇和酚的化学选择性三甲基甲硅烷基化和所得三甲基甲硅烷基醚的脱保护的有效催化剂。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用至少六次，而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra26607f
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-(t-butylazo)prop-2-yl hydroperoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,3-dimethyl-5-trimethylsilyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  非水溶液中芳烃与羟基自由基反应的区域选择性

  摘要：

  使用新颖的分析方法研究了羟基自由基在芳烃中的区域选择性，该方法能够捕获在第一步反应后形成的自由基，而不会因二次氧化过程而改变产物的分布。这些反应的产物分析表明为偏好ø -过p 3'-取代为供电子基团，既优于米-添加。尽管观察到的区域选择性的幅度对于羟基更大，但观察到的分布在质量上与添加其他以碳为中心的自由基时观察到的分布相似。通过高精度CBS-QB3计算方法复制的数据表明，极性和自由基稳定化作用均在观察到的区域选择性中起作用。讨论了所用分析方法的应用和潜在局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03188

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• Preparation and characterization of a RHA/TiO₂nanocomposite: introduction of an efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilyl protection and deprotection of alcohols and phenols
  作者：Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1039/c5ra26607f

  日期：——

  nanoparticles leading to the RHA/TiO2 nanocomposite. This nanocomposite was used as an efficient catalyst for the chemoselective trimethylsilylation of various alcohols and phenols and deprotection of the obtained trimethylsilyl ethers. The procedure gave the products in excellent yields in very short reaction times. Also this catalyst can be reused at least six times without loss of its catalytic activity.

  在这项工作中，稻壳灰（RHA）作为无定形二氧化硅的天然来源，被用作合成RHA / TiO 2纳米复合材料的锐钛矿相二氧化钛纳米粒子的载体。该纳米复合材料用作各种醇和酚的化学选择性三甲基甲硅烷基化和所得三甲基甲硅烷基醚的脱保护的有效催化剂。该程序在非常短的反应时间内以优异的产率获得了产物。同样，该催化剂可以重复使用至少六次，而不会损失其催化活性。
• Rice Husk Ash: A New, Cheap, Efficient, and Reusable Reagent for the Protection of Alcohols, Phenols, Amines, and Thiols
  作者：F. Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah

  DOI：10.1080/10426507.2013.844142

  日期：2014.5.4

  Abstract A mild, efficient, and eco-friendly protocol for the protection of alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers has been developed using rice husk ash as a reagent. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols, and amines with acetic anhydride. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields. [Supplementary materials are available

  摘要 以稻壳灰为试剂，开发了一种温和、高效、环保的三甲基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护方案。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。所有反应均在温和条件下以良好至高产率进行。[本文提供补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加文本、表格和数字。] 图形摘要
• Differentiation of isomeric cresols by silylation in combination with gas chromatography/mass spectrometry analysis
  作者：Jiaxiang Xu、Guohua Zhu、Huarong Zhang、Jinsong Liu、Kezhi Jiang

  DOI：10.1002/rcm.8576

  日期：2020.2.15

  accurately determine isomeric cresols due to their incomplete chromatographic separation on commercially available chromatographic columns and their nearly identical mass spectra. METHODS Silylation of isomeric cresols was carried out by treatment with N-methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoroacetamide. The formed trimethyl(tolyloxy)silanes were analyzed by gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS).

  RATIONALE甲酚在许多国家被列为优先控制的污染物，但由于在市场上可买到的色谱柱上色谱分离不完全且质谱几乎相同，因此很难准确测定异构甲酚。方法用N-甲基-N-（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺处理甲酚的甲硅烷基化反应。通过气相色谱/质谱（GC / MS）分析形成的三甲基（甲苯甲氧基）硅烷。使用密度泛函理论（DFT）方法在B3LYP / 6-311 + G（2d，p）级别上使用高斯03程序进行了理论计算。结果三种异构甲酚和六个异构二甲苯酚的衍生物在HP-5MS毛细管色谱柱上仅用10分钟的气相色谱就已完全分离。此外，由于其在电子电离（EI）-MS中在m / z 91处具有特征性的碱性峰离子，因此可以非常轻松地将邻甲酚与异构体区分开。DFT计算结果表明，m / z 91处大量碎片离子的形成归因于易解离途径，该途径涉及三甲基（邻甲苯基氧基）硅烷的EI-MS中相邻的苯基甲基氢原子的移动。结论甲硅烷基化
• Succinimide-<i>N</i>-Sulfonic Acid: A Mild, Efficient, and Reusable Catalyst for the Chemoselective Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols
  作者：F. Shirini、N. Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1080/10426507.2011.602377

  日期：2011.11.1