E-5-methoxy-1,3-pentadiene | 67356-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-5-methoxy-1,3-pentadiene
• 英文别名: 1-methoxy-2,4-pentadiene；5-methoxy-penta-1,3t-diene；(3E)-5-methoxypenta-1,3-diene
• CAS: 67356-83-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: YFRMDUCSDQJTKP-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-5-methoxy-1,3-pentadiene 生成 1-甲氧戊烷
  参考文献：
  名称：

  重氮合成2-乙烯基环丙基的途径

  摘要：

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96385-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Ethenylcyclopropyl)-1-nitrosourea 、 甲醇 、 碳酸氢钠 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRMSE, W.;VAN, CHIEM, PHAM;HENNING, P. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 6, 1695-1696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbenes and the oxygen-hydrogen bond: 3-cyclopentenylidene. A novel approach to bis(homocyclopropenyl) cations
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham Van Chiem、Paul G. Henning

  DOI：10.1021/ja00344a070

  日期：1983.3
• Efficient synthesis of substituted benzenes from 1,3-dienes or 1,4-cyclohexadienes with KMnO4 under mild conditions
  作者：Christopher M. McBride、Will Chrisman、Clifford E. Harris、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80015-4

  日期：1999.1

  Potassium permanganate absorbed on alumina is used to oxidize 1,4-cyclohexadienes to the corresponding aromatic compounds. Intermolecular Diels-Alder reactions followed by dehydrogenation of the products with potassium permanganate supported on alumina gives an efficient two step synthesis of highly substituted aromatic compounds from acyclic precursors. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KIRMSE, W.;VAN, CHIEM, PHAM;HENNING, P. -G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 8, 1441-1451
  作者：KIRMSE, W.、VAN, CHIEM, PHAM、HENNING, P. -G.

  DOI：——

  日期：——
• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
• KIRMSE, W.;VAN, CHIEM, PHAM;HENNING, P. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 6, 1695-1696
  作者：KIRMSE, W.、VAN, CHIEM, PHAM、HENNING, P. G.

  DOI：——

  日期：——