(E)-3-(4-(1,5,9-trithia-13-azacyclohexadecan-13-yl)phenyl)-1-(3,5-difluorophenyl)prop-2-en-1-one | 1209497-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(1,5,9-trithia-13-azacyclohexadecan-13-yl)phenyl)-1-(3,5-difluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3,5-difluorophenyl)-3-[4-(1,5,9-trithia-13-azacyclohexadec-13-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1209497-84-6
• 化学式: C₂₇H₃₃F₂NOS₃
• 分子量: 521.76
• InChiKey: KSGROTLOOZEEEF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(1,5,9-trithia-13-azacyclohexadecan-13-yl)phenyl)-1-(3,5-difluorophenyl)prop-2-en-1-one 、 2,3,5,6-四氟苯肼 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(+/-)-13-(4-(3-(3,5-difluorophenyl)-1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)-1,5,9-trithia-13-azacyclohexadecane
  参考文献：
  名称：

  Electronically tuned 1,3,5-triarylpyrazolines as Cu(i)-selectivefluorescent probes

  摘要：

  我们制备并表征了一种响应于Cu(I)的荧光探针，该探针使用了一个大型四齿、16元环硫氮冠醚配体（[16]aneNS3）和1,3,5-三芳基取代的吡唑啉荧光团。分析物结合后的荧光对比度，主要由配体与荧光团之间光诱导电子转移（PET）驱动力的变化决定，通过增加1-芳基环的电子吸引特性进行了系统优化，在甲醇中与Cu(I)饱和时可实现最大50倍的荧光增强，而在三氟醋酸质子化后可实现超过300倍的增强。所观察到的荧光增加对Cu(I)具有选择性，且在广泛的单价和二价过渡金属阳离子中表现良好。先前建立的Hammett线性自由能关系（LFER）被证明是预测PET关键参数（受体电位E(A/A−)和激发态能量ΔE00）的有价值工具，从而识别出一组最符合硫氮冠 receptor 的给体电位E(D+/D)热力学要求的吡唑啉化合物。所描述的方法应适用于合理设计针对其他金属阳离子的高对比度吡唑啉基PET探针。

  DOI：

  10.1039/b918311f
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,5,9-trithia-13-azacyclohexadecan-13-yl)benzaldehyde 、 3,5-二氟苯乙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(4-(1,5,9-trithia-13-azacyclohexadecan-13-yl)phenyl)-1-(3,5-difluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electronically tuned 1,3,5-triarylpyrazolines as Cu(i)-selectivefluorescent probes

  摘要：

  我们制备并表征了一种响应于Cu(I)的荧光探针，该探针使用了一个大型四齿、16元环硫氮冠醚配体（[16]aneNS3）和1,3,5-三芳基取代的吡唑啉荧光团。分析物结合后的荧光对比度，主要由配体与荧光团之间光诱导电子转移（PET）驱动力的变化决定，通过增加1-芳基环的电子吸引特性进行了系统优化，在甲醇中与Cu(I)饱和时可实现最大50倍的荧光增强，而在三氟醋酸质子化后可实现超过300倍的增强。所观察到的荧光增加对Cu(I)具有选择性，且在广泛的单价和二价过渡金属阳离子中表现良好。先前建立的Hammett线性自由能关系（LFER）被证明是预测PET关键参数（受体电位E(A/A−)和激发态能量ΔE00）的有价值工具，从而识别出一组最符合硫氮冠 receptor 的给体电位E(D+/D)热力学要求的吡唑啉化合物。所描述的方法应适用于合理设计针对其他金属阳离子的高对比度吡唑啉基PET探针。

  DOI：

  10.1039/b918311f