Diethyl[(1-methyl-indole-3-yl)methyl] phosphonate | 119592-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Diethyl[(1-methyl-indole-3-yl)methyl] phosphonate
• 英文别名: 3-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-methylindole
• CAS: 119592-32-4
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₃P
• 分子量: 281.291
• InChiKey: LVROGTVOJZRELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl[(1-methyl-indole-3-yl)methyl] phosphonate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619
• 作为产物：
  描述：

  bromo-3 oxo-2 propylphosphonate de diethyle 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Diethyl[(1-methyl-indole-3-yl)methyl] phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Haelters, J. P.; Corbel, B.; Sturtz, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 65 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Potent, Selective, Orally Active, Nonpeptide Inhibitors of Human Mast Cell Chymase
  作者：Michael N. Greco、Michael J. Hawkins、Eugene T. Powell、Harold R. Almond,、Lawrence de Garavilla、Jeffrey Hall、Lisa K. Minor、Yuanping Wang、Thomas W. Corcoran、Enrico Di Cera、Angelene M. Cantwell、Savvas N. Savvides、Bruce P. Damiano、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm0700619

  日期：2007.4.1

  identified as a new structural motif for obtaining potent inhibitors of human mast cell chymase. For example, 1-naphthyl derivative 5f had an IC50 value of 29 nM and (E)-styryl derivative 6g had an IC50 value of 3.5 nM. An X-ray structure for 5f.chymase revealed key interactions within the enzyme active site. Compound 5f was selective for inhibiting chymase versus eight serine proteases. Compound 6h

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。
• Haelters, J. P.; Corbel, B.; Sturtz, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 65 - 86
  作者：Haelters, J. P.、Corbel, B.、Sturtz, G.

  DOI：——

  日期：——