(1-benzyl-2-vinylindol-3-yl)acetonitrile | 141621-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-2-vinylindol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: N-benzyl-2-vinyl-indol-3-ylacetonitrile；2-(1-Benzyl-2-ethenylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 141621-81-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: GMUVMNRQHWYXFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-2-vinylindol-3-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-(1-benzyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Vinyltryptamines

  摘要：

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26118
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido<4,3-b>indolium iodide 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (1-benzyl-2-vinylindol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Vinyltryptamines

  摘要：

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26118

文献信息

• Synthesis of New Cyclopropanated Tryptamine Analogues
  作者：Philippe Bertus、Stéphane Gérard、Claude Szalata、Janos Sapi、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2008-1078426

  日期：2008.6

  A series of tryptamine analogues bearing a cyclopropyl- amine unit was prepared, starting from 3-indolyl acetonitriles, through a MeTi(Oi-Pr)3-mediated cyclopropanation.

  从 3-吲哚基乙腈开始，通过 MeTi(Oi-Pr)3 介导的环丙烷化，制备了一系列带有环丙胺单元的色胺类似物。
• Determining the scope of the lanthanide mediated, sequential hydroamination/C–C cyclization reaction: formation of tricyclic and tetracyclic aromatic nitrogen heterocycles
  作者：Gary A. Molander、Shawn K. Pack

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.071

  日期：2003.12

  also varied to determine how it affected the cascade reaction. It was found that the benzo[a]quinolizine and the pyrido[2,1,a]isoindolizine ring systems formed with the highest diastereoselectivity (>20:1), regardless of the electronic characteristics of the aromatic ring. Additionally, a tetracyclic indole nitrogen heterocycle was formed with a 2.3:1 diastereomeric ratio. A novel procedure for substrate

  确定了镧系元素介导的顺序加氢胺化/ CC环化反应的范围，以形成三环和四环芳族氮杂环。探索了一系列的环大小以确定非对映选择性。还改变了芳环的电子特性，以确定其如何影响级联反应。结果发现，在苯并[一个]喹嗪和吡啶并[2,1，一个（> 20：1）具有最高的非对映选择性形成异吲环系统，而不管芳香环的电子特性。另外，形成具有2.3：1非对映异构体比率的四环吲哚氮杂环。还提出了用于底物制备的新方法。
• Cyclopropyl-tryptamine Analogues: Synthesis and Biological Evaluation as 5-HT₆Receptor Ligands
  作者：Claude Szalata、Jan Szymoniak、Frédéric Fabis、Sabrina Butt-Gueulle、Sylvain Rault、Philippe Bertus、Stéphane Gérard、Janos Sapi

  DOI：10.1002/cmdc.201200396

  日期：2013.1

  Conformational restrictions: Based on the pharmacophore model for 5-HT(6) receptor ligands (shown), tryptamine analogues bearing a cyclopropyl ring on the α-position of the tryptamine side chain were synthesized and evaluated against 5-HT receptors. N,N-Dimethyl-1-arylsulfonyltryptamine derivatives exhibited promising selectivity for 5-HT(6) over 5-HT(1a) and 5-HT(4) receptors and interesting activity against 5-HT(6) (K(i) =∼0.15 μM; IC(50) =∼0.20 μM).
• Laronze, Marie; Laronze, Jean-Yves; Nemes, Csaba, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2285 - 2291
  作者：Laronze, Marie、Laronze, Jean-Yves、Nemes, Csaba、Sapi, Janos

  DOI：——

  日期：——
• 3-Cyanomethyl-2-vinylindoles as thermal indole-2,3-quinodimethane equivalents: synthesis of functionalized 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles
  作者：Marie Laronze、Janos Sapi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01907-x

  日期：2002.10

  Electron-donating substituted 3-cyanomethyl-2-vinylindoles were found to rearrange via thermal [1,5]H shift into the corresponding indole-2,3-quinodimethanes which were trapped by dienophiles to afford tetrahydrocarbazoles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.