(1-tert-butoxycarbonyl-2-vinylindol-3-yl)acetonitrile | 141621-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-tert-butoxycarbonyl-2-vinylindol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: tert-butyl 3-(cyanomethyl)-2-vinyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(cyanomethyl)-2-ethenylindole-1-carboxylate
• CAS: 141621-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: PPQDPOZROWJKFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tert-butoxycarbonyl-2-vinylindol-3-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-(1-methyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Vinyltryptamines

  摘要：

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26118
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido<4,3-b>indolium iodide 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (1-tert-butoxycarbonyl-2-vinylindol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Vinyltryptamines

  摘要：

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26118

文献信息

• Laronze, Marie; Laronze, Jean-Yves; Nemes, Csaba, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2285 - 2291
  作者：Laronze, Marie、Laronze, Jean-Yves、Nemes, Csaba、Sapi, Janos

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Vinyltryptamines
  作者：Janos Sapi、Yves Grébille、Jean-Yves Laronze、Jean Lévy

  DOI：10.1055/s-1992-26118

  日期：——

  An efficient synthesis of N a- and N b-substituted 2- vinyltryptamines [3-(2-aminoethyl)-2-vinylindoles, 9] starting from N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline (2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b] indole, 1), via Hofmann elimination reaction, has been accomplished.

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

表征谱图