N,N'-bis(N-L-proline)-1,5-diaminopentane | 181815-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(N-L-proline)-1,5-diaminopentane
• 英文别名: bis-(L-prolyl)-1,5-pentanediamine；(2S)-N-[5-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 181815-58-7
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₂
• 分子量: 296.413
• InChiKey: XYUVYZWXBVTOLS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(N-L-proline)-1,5-diaminopentane 、 2,2′-bipyridine-6,6′-dicarbonyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到pentamethylene-bis-(L-prolyl)-bipyridine macrocycle
  参考文献：
  名称：

  含有2,2'-联吡啶亚基的手性大环化合物的合成和结构。

  摘要：

  已经制备了一系列大环受体，它们含有连接两个氨基酸的联吡啶基团。氨基酸和连接间隔基都发生了变化。使用1 H NMR光谱和X射线晶体学研究了所得大环的结构。L-缬氨酸的使用导致大环的开放构象，其中2-丙基取代基垂直于环的平面定向，使得联吡啶和酰胺基易于与金属或互补底物结合。基于脯氨酸的大环化合物具有扭曲的排列方式，其连接链延伸穿过联吡啶的表面，从而占据了反式构象。已经研究了这些衍生物的金属离子结合性能，并显示仅对具有两个预先配位用于络合的吡啶环的缬氨酸大环发生。这些大环化合物还显示出通过使用氢键供体和连接链中酰胺基团的受体与酚羟基结合。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00124-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N,N'-bis(N-L-proline)-1,5-diaminopentane
  参考文献：
  名称：

  Bis(amino amides) derived from natural amino acids as chiral receptors for N-protected dicarboxylic amino acids

  摘要：

  A family of bis(amino amides) derived from natural amino acids has been synthesized and tested for the NMR enantiodiscrimination, as chiral receptors, of some N-protected dicarboxylic amino acids. The influence of the amino acid side chain is an important parameter to obtain good enantiodiscrimination. The binding between bis(amino amides) and N-protected dicarboxylic amino acids has been thoroughly studied by ESI-MS and NMR spectroscopic methods as well as by molecular modeling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.099

文献信息

• Bis(amino amides) derived from natural amino acids as chiral receptors for N-protected dicarboxylic amino acids
  作者：Belén Altava、M. Isabel Burguete、Noèlia Carbó、Santiago V. Luis、Vicente Martí-Centelles、Cristian Vicent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.099

  日期：2013.1

  A family of bis(amino amides) derived from natural amino acids has been synthesized and tested for the NMR enantiodiscrimination, as chiral receptors, of some N-protected dicarboxylic amino acids. The influence of the amino acid side chain is an important parameter to obtain good enantiodiscrimination. The binding between bis(amino amides) and N-protected dicarboxylic amino acids has been thoroughly studied by ESI-MS and NMR spectroscopic methods as well as by molecular modeling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure of chiral macrocycles containing 2,2′-bipyridine subunits
  作者：R.Bruce Hopkins、Jeffrey S Albert、Donna Van Engen、Andrew D Hamilton

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00124-1

  日期：1996.7

  of macrocyclic receptors has been prepared containing bipyridine groups linked to two amino acids. Variations in both the amino acid and the linking spacer have been made. The structure of the resulting macrocycles has been investigated using 1H NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The use of L-valine leads to an open conformation for the macrocycle in which the 2-propyl substituents are directed

  已经制备了一系列大环受体，它们含有连接两个氨基酸的联吡啶基团。氨基酸和连接间隔基都发生了变化。使用1 H NMR光谱和X射线晶体学研究了所得大环的结构。L-缬氨酸的使用导致大环的开放构象，其中2-丙基取代基垂直于环的平面定向，使得联吡啶和酰胺基易于与金属或互补底物结合。基于脯氨酸的大环化合物具有扭曲的排列方式，其连接链延伸穿过联吡啶的表面，从而占据了反式构象。已经研究了这些衍生物的金属离子结合性能，并显示仅对具有两个预先配位用于络合的吡啶环的缬氨酸大环发生。这些大环化合物还显示出通过使用氢键供体和连接链中酰胺基团的受体与酚羟基结合。