1-(1,1-Difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)-2-phenyl-3-methylimidazolium triflate | 341529-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,1-Difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)-2-phenyl-3-methylimidazolium triflate
• 英文别名: 1-(1,1-Difluoro-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-2-phenyl-3-methyl-imidazolium triflate；2,2-difluoro-2-(3-methyl-2-phenylimidazol-3-ium-1-yl)-1-phenylethanol;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 341529-22-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₈H₁₇F₂N₂O
• 分子量: 464.413
• InChiKey: JUSJIRSNMQMOCY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴二氟甲基-2-苯基咪唑 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 苯甲腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(1,1-Difluoro-2-hydroxy-2-phenylethyl)-2-phenyl-3-methylimidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  heteroarylium-的代Ñ -difluoromethylides和杂芳基- Ñ二氟甲基的阴离子以及它们与亲电子反应：杂芳基和heteroarylium- Ñ二氟甲基三甲基硅烷和新的杂芳基- Ñ -trifluoromethane

  摘要：

  N-溴二氟甲基-4-二甲基氨基吡啶溴化物，1-溴二氟甲基咪唑，1-甲基-3-溴二氟甲基咪唑鎓溴化物和1-溴二氟甲基-2-甲基苯并咪唑的还原脱溴反应使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）或三（亚磷酸二乙基亚氨基酯可产生新的氟化碳负离子物质，即杂芳基-N-二氟甲基阴离子和杂芳基-N-二氟甲基阴离子。在亲电子试剂如苯甲醛，氯二苯基膦和氯三甲基硅烷的存在下，相应的杂芳基-和杂芳基-N-二氟甲基化的衍生物，咪唑-N-二氟甲基膦和-硅烷，2-甲基-苯并咪唑-N获得了-二氟甲基三甲基-羰基膦-膦和-硅烷。合成了类似的4-二甲基氨基吡啶鎓衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00390-6

文献信息

• Heteroaryl-<i>N</i>-difluoromethyltrimethylsilanes - Versatile Sources of Heteroaryl-<i>N</i>-difluoromethyl Anions in Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：German Bissky、Vasilij I. Staninets、Alexander A. Kolomeitsev、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/s-2001-11389

  日期：——

  An efficient procedure for synthesizing heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes - new nucleophilic difluoromethylene synthons - from easily available N-bromodifluoromethylated heterocycles, chlorotrimethylsilane and aluminium powder in triglyme or N-methylpyrrolidinone on a preparative scale in 71-75% isolated yield is described. Heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes and benzaldehyde react under fluoride ion catalysis to give 1-(1,1-difluor-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)heteroaryls, whereas for anionic heteroaryl-N-difluoromethylation of cyclohexanone a stoichiometrical mixture of heteroaryl-N-difluoromethyltrimethylsilanes and tetramethylammonium fluoride has to be used.

  描述了一种高效合成异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷的新核亲电性二氟甲基合成子的方法，该方法利用易得的N-溴二氟甲基化杂环化合物、三甲基氯硅烷和铝粉，在三甘醇或N-甲基吡咯烷酮中，以71-75%的最终产率进行制备。异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和苯甲醛在氟离子催化下反应生成1-(1,1-二氟-2-羟基-2-苯基-乙基)异芳基，而对于环己酮的阴离子异芳基-N-二氟甲基化，则需要使用异芳基-N-二氟甲基三甲基硅烷和四甲基氟铵的化学计量混合物。