5-Amino-2-(4-methylphenyl)-4-trifluoromethylthiazole | 128381-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-2-(4-methylphenyl)-4-trifluoromethylthiazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-5-amine
• CAS: 128381-70-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂S
• 分子量: 258.267
• InChiKey: WPCSGYFUDKYMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-2-(4-methylphenyl)-4-trifluoromethylthiazole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以93%的产率得到5-Amino-4-methyl-2-(4-methylphenyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Einführung von Aminogruppen in Nachbarstellung zu Trifluormethylgruppen in Heterocyclen; Synthese von 5-Amino-4-trifluormethylthiazolen

  摘要：

  在杂环化合物中引入与三氟甲基相邻的氨基；5-氨基-4-三氟甲基噻唑的合成 5-氟-4-三氟甲基噻唑 5 在 4-二甲氨基吡啶存在下，与伯胺基芳香族和杂芳香族胺反应，发生转氨基反应，生成 5-氨基-4-三氟甲基噻唑 2。 同样，5-叠氮-4-三氟甲基噻唑 1 与某些烯胺反应时，也能生成产率极高的化合物 2。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26877
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluor-2-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)thiazol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲氧苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到5-Amino-2-(4-methylphenyl)-4-trifluoromethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Einführung von Aminogruppen in Nachbarstellung zu Trifluormethylgruppen in Heterocyclen; Synthese von 5-Amino-4-trifluormethylthiazolen

  摘要：

  在杂环化合物中引入与三氟甲基相邻的氨基；5-氨基-4-三氟甲基噻唑的合成 5-氟-4-三氟甲基噻唑 5 在 4-二甲氨基吡啶存在下，与伯胺基芳香族和杂芳香族胺反应，发生转氨基反应，生成 5-氨基-4-三氟甲基噻唑 2。 同样，5-叠氮-4-三氟甲基噻唑 1 与某些烯胺反应时，也能生成产率极高的化合物 2。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26877

文献信息

• 5-Amino-4-trifluormethylthiazole und 5-Aminomethyl-4-trifluormethyl-1,3-azole: Nützliche Ausgangssubstanzen für Wirkstoff-Synthesen
  作者：Klaus Burger、Eva Höß、Klaus Geith

  DOI：10.1055/s-1990-26878

  日期：——

  5-Amino-4-trifluoromethylthiazoles and 5-Aminomethyl-4-trifluoromethyl-1,3-azoles: Useful Starting Materials for the Synthesis of Biologically Active Compounds The title compounds are obtained from 5-fluoro-4-trifluoromethyl-1,3-azoles. Introduction of various side chains of potential biological interest at C-5 can be achieved with electrophiles by reaction of the amino group.

  5-氨基-4-三氟甲基噻唑和 5-氨基甲基-4-三氟甲基-1,3-唑：合成具有生物活性化合物的有用起始原料 从 5-氟-4-三氟甲基-1,3-唑中可获得标题化合物。 通过与氨基反应，可在 C-5 处引入各种具有潜在生物活性的侧链。