ethyl (Z)-2-acetamido-2,8-nonadienoate | 756894-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-acetamido-2,8-nonadienoate
• 英文别名: Z-ethyl 2-acetamido-2,8-nonadienoate；ethyl (2Z)-2-acetamidonona-2,8-dienoate
• CAS: 756894-33-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: KBXLUSXNVUGOJQ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-acetamido-2,8-nonadienoate 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 69.5h， 生成 (Z)-(1S,4R,6S,14S,18R)-14-Cyclopentyloxycarbonylamino-18-(7-methoxy-2-methoxycarbonyl-quinolin-4-yloxy)-2,15-dioxo-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.0^4,6]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of BILN 2061, an HCV NS3 Protease Inhibitor with Proven Antiviral Effect in Humans

  摘要：

  The synthesis of BILN 2061, an NS3 protease inhibitor with proven antiviral effect in humans, was accomplished in a convergent manner from four building blocks. The procedure described here was suitable for the preparation of multigram quantities of BILN 2061 for preclinical pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/ol0489907
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二羟基-1-辛烯 在 吡啶 、 sodium periodate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-acetamido-2,8-nonadienoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C PROTEASE
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PROTÉASE DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  该发明提供了对丙型肝炎病毒蛋白酶具有抑制作用的化合物，包括这些化合物的组合物和组合物，治疗条件的方法，其中抑制丙型肝炎病毒蛋白酶在医学上被认为是必要的，并且治疗人类患者的丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  WO2009102876A1

文献信息

• Macrocyclic peptides active against the hepatitis C virus
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd

  公开号：US06608027B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  The present invention covers macrocyclic compounds of formula I active in-vitro and in cellular assays against the NS3 protease of the hepatitis C virus. wherein W, R21, R22, R3, R4, D and A are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salts or ester thereof.

  本发明涵盖了在体外和细胞内对丙型肝炎病毒NS3蛋白酶具有活性的公式I的大环化合物，其中W、R21、R22、R3、R4、D和A如本文所定义，或其药用可接受的盐或酯。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PROTÉASE DE L'HÉPATITE C
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2009102876A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention provides compounds inhibitory to the Hepatitis C viral protease, compositions and combinations including the compounds, methods of treatment of conditions wherein inhibition of the Hepatitis C viral protease is medically indicated, and methods of treatment of a Hepatitis C viral infection in a human patient.

  该发明提供了对丙型肝炎病毒蛋白酶具有抑制作用的化合物，包括这些化合物的组合物和组合物，治疗条件的方法，其中抑制丙型肝炎病毒蛋白酶在医学上被认为是必要的，并且治疗人类患者的丙型肝炎病毒感染的方法。
• Novel Process for the Preparation of Nonracemic Long Chain alpha-Amino Acid Derivatives
  申请人：Jia Lanqi

  公开号：US20090036708A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides a process for the preparation of a nonracemic a-amino acid derivative from an optically active N-acyl lactam using an organometallic reagent to effect the opening of the ring followed by reduction of the ketone carbonyl to an alcohol or a methylene, or by a reductive amination to an amine, or by a ketalization reaction.

  本发明提供了一种从手性N-酰基内酰胺中使用有机金属试剂开环，随后还原酮羰基为醇或亚甲基，或通过还原胺基化为胺，或通过缩酮反应制备非外消旋α-氨基酸衍生物的方法。
• Inhibitors Of Hepatitis C Virus Protease, And Compositions And Treatments Using The Same
  申请人：Collins Raymond Michael

  公开号：US20070249637A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention provides compounds of formula (I), (II) or (IV), or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, which are useful as inhibitors of the Hepatitis C virus (HCV) protease enzyme and are also useful for the treatment of HCV infections in HCV-infected mammals, including humans. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), (II) or (IV), their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Furthermore, the present invention provides intermediate compounds and methods useful in the preparation of compounds of formulas (I), (II) and (IV).

  本发明提供了公式(I)、(II)或(IV)的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂，这些化合物对丙型肝炎病毒(HCV)蛋白酶酶具有抑制作用，并且也可用于治疗HCV感染的哺乳动物，包括人类。本发明还提供了包含公式(I)、(II)或(IV)的化合物、其药学上可接受的盐和溶剂的制药组合物。此外，本发明还提供了中间体化合物和制备公式(I)、(II)和(IV)化合物的方法。
• WO2008/86161
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——