1-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-ethylpyridinium bromide | 24716-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-ethylpyridinium bromide
• 英文别名: N-<β-(3-indolyl)ethyl>-3-ethylpyridinium bromide；3-Ethyl-1-(2-indol-3-yl-ethyl)-pyridinium-bromid；3-[2-(3-ethylpyridin-1-ium-1-yl)ethyl]-1H-indole;bromide
• CAS: 24716-24-3
• 化学式: Br*C₁₇H₁₉N₂
• 分子量: 331.255
• InChiKey: UYMBESLULILKKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  19.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-ethylpyridinium bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 t-BiOCl 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 柠檬酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3[2-(2-cyano-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-pyridyl)ethyl]indole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  工尿氨酸四环系统的仿生构建

  摘要：

  2- Cyanotetrahydropyridine 9，轴承吲哚-2-乙酸乙酯部分，设想为模型合成的等效dihydropyridinium阳离子的甲，其已被提议作为共同中间体生物发生两者ngouniensine和马钱子吲哚生物碱。路易斯酸促进9衍生的O-甲硅烷基烯酮缩醛的环化反应，导致了壬烯胺型衍生物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00956-4
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基吡啶 、 3-(2-溴乙基)吲哚 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-ethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Direct Introduction of Nucleophilic Carbanions to the g-Position of Na-Boc-protected Nb-Tryptophylpyridinium Salts without Electron Withdrawing Substituents at the b-Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8444

文献信息

• Acid-catalysed epimerization of indolo[2,3-a]quinolizidines. 1-, 2- and 3-monosubstituted alkyl derivatives
  作者：Mauri Lounasmaa、Lars Miikki、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00197-x

  日期：1997.4

  Acid-catalysed epimerization of 1-, 2- and 3-monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine alkyl derivatives in refluxing trifluoroacetic acid (TFA) leads to an equilibrium mixture of C-12b diastereomers. The thermodynamically more stable epimer predominates over the kinetically favoured epimer in a ratio of about 85:15 unless the substituent is at C-1, in which case the ratio

  回流三氟乙酸（TFA）中的1-，2-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉嗪烷基衍生物的酸催化差向异构化导致C-12b非对映异构体的平衡混合物。除非取代基在C-1上，否则热力学上更稳定的差向异构体比动力学上有利的差向异构体的比例大约为85:15，在这种情况下比例为55:45。当在回流的TFA- d中进行差向异构化时，C-12b处的质子被交换。描述了缺失的2-乙基吲哚并[2,3- a ]喹啉二叠氮烷的新的立体选择性合成。
• Stereochemical course of the alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)- C(5)- and C(4) ,C(5)-substituted 1-[2-(3-indolyl)ethyl-3-methoxycarbonyl -1,4,5,6-tetrahydropyridines to C(2)- , C(3)- and C(2) ,C(3)-substituted indolo[2,3-a quinolizidines
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Pirjo Mäkimattila、Birgit Tirkkonen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82042-1

  日期：1990.1

  Alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)-monosubstituted 1-[2-(3-indolyl) ethyl-3methoxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines 1a and 1d leads mainly to C(2)-monosubstituted indolo[2,3-a quinolizidines 2a and 2d possessing the C(12b)H-C(2)H cis relationship [corresponding to the C(3)H-C(15)H cis relationship when the biogenetic numbering of indole alkaloids is used

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系
• Stereoregulation in the preparation of 1- and 3- monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizines.
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Birgit Tirkkonen、Tarja Tamminen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89223-1

  日期：1989.1

  Our recently developed method is successfully applied to the preparation of 1- and 3-monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizines possessing the C(12b)H-C(1)H and C(12b)H-C(3)H relationship, respectively, or at will. Complete 13C NMR data are presented for the prepared compounds.

  我们最近开发的方法已成功地用于制备具有C（12b）HC（1）的1-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹喔啉）H和C（12b）HC（3）H关系，或随意。提供了所制备化合物的完整13 C NMR数据。
• Studies on the synthesis of the indole alkaloids ngouniensine and epingouniensine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Josep Bonjoch、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80983-2

  日期：1991.7

  Tetracyclic keto lactam 2a has been synthesized by acyladon of a mixture of esters 5, followed by saponification and further cyclization. Due to the presence of an exocyclic amide carbonyl group, epimerization at C-3 occurs to give the most stable cis relative configuration. Trans acetylpiperidine 4b has been prepared in five steps from pyridinium salt 9. Attempted direct cyclization of 4b to epingouniensine

  四环酮内酰胺2a已经通过酯5的混合物的酰基丙啶进行合成，随后进行皂化和进一步环化。由于存在环外酰胺羰基，因此在C-3处发生差向异构，以提供最稳定的顺式相对构型。由吡啶鎓盐9分五个步骤制备了反式乙酰基哌啶4b。尝试将4b直接环化为epingouniensine失败。
• Jokela, Reija; Tamminen, Tarja; Lounasmaa, Mauri, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 7, p. 1707 - 1722
  作者：Jokela, Reija、Tamminen, Tarja、Lounasmaa, Mauri

  DOI：——

  日期：——