3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 43179-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-C-Cyano-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
• CAS: 43179-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: UBRZAHJYZGDQCT-OAZVDXGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3-C-aminomethyl-1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（5 + 5），（5 + 6）和（6 + 6）3-螺伪核苷

  摘要：

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.038
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以4.82 g的产率得到3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-Based Spiro-1,3-oxazolidine-2-thiones: Stereoselective Approaches Using Aziridines and Epoxides

  摘要：

  D-葡萄糖和D-果糖被用作起始材料，制备了锚定在这两种碳水化合物第三位的螺环-1,3-氧杂烯-2-硫族化合物。根据所探索的碳水化合物模板，采用不同的方法，开发了通过形成环氧化物或氮杂环烷的立体选择性反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067266

文献信息

• Application of the bucherer reaction to carbohydrate derivatives
  作者：János Kuszmann、Magdolna Márton-Merész、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84147-8

  日期：1988.5

  -isopropylidene-α- d - ribo -hexofuranos-3-ulose, 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- d -arabinose, - d -ribose, and - d -xylose, 2,3:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -mannofuranose, 1,2- O -isopropylidene-3- O -methyl-α- d - xylo -pentodialdo-1,4-mannofuranose, 1,2:3,4-di- O -isopropylidene-α- d - galacto -hexodialdo-1,5-pyranose, and 2,3:4,5-di- O -isopropylidene-β- d - arabino -hexosulo-2,6-pyranose.

  摘要具有游离羰基的碳水化合物衍生物的Bucherer反应正常进行，主要得到预期的螺乙内酰脲衍生物。对于具有在α位的乙缩醛环上连接的具有游离醛基的衍生物，该乙缩醛环通过消除反应而打开，从而产生不饱和乙内酰脲衍生物。使用1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose，2,3：4,5-二-异亚丙基-d-阿拉伯糖，-研究了这些反应d-核糖和-d-木糖，2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露呋喃糖，1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木糖基- pentodialdo-1,4-甘露呋喃糖，1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和2,3：4,5-二-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯-己糖-2,6-吡喃糖。
• Spirohydantoins from D-ribose as new potent enzymatic inhibitors
  作者：A Nguyen、P Villa、G Ronco、D Postel

  DOI：10.1211/0022357011776342

  日期：2010.2.18

  Anomeric spirohydantoin derivatives from monosaccharides are known for various biological properties. We describe herein the synthesis of the 3-spirohydantoin derivatives of D-allose and D-ribose. The key step is the stereoselective glyco-alpha-aminonitrile formation from ulose derivatives of D-glucose and D-xylose using titanium tetra-isopropoxide as a mild and efficient catalyst. Target compounds

  来自单糖的端粒螺乙内酰脲衍生物具有多种生物学特性。我们在本文中描述了D-阿洛糖和D-核糖的3-螺乙胆苷衍生物的合成。关键步骤是使用四异丙氧基钛作为温和有效的催化剂，由D-葡萄糖和D-木糖的蔗糖衍生物形成立体选择性的糖-α-氨基腈。从这些中间体合成了目标化合物。在酸性条件下，该糖部分被部分或完全脱保护。这些新的杂环单糖衍生物是有效的糖原磷酸化酶抑制剂。
• Stereoselective synthesis of α-aminonitriles at non-anomeric positions of monosaccharides
  作者：Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien、Michelle Pillon、Pierre Villa、Gino Ronco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01090-x

  日期：2000.8

  alpha-Aminonitriles have been stereoselectively introduced at non-anomeric positions of monosaccharides, in which the carbon C-alpha is one of the atoms of the sugar ring. Target compounds were prepared from various ulose derivatives and amines using titanium(IV) isopropoxide as a mild and effective Lewis acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel spirohydantoins of d-allose and d-ribose derived from glyco-α-aminonitriles
  作者：Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien、Pierre Villa、Gino Ronco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02294-2

  日期：2001.2

  The synthesis of 3-spirohydantoin derivatives of D-allose and D-ribose is reported. The key step is the stereoselective conversion of glyco-alpha -aminonitriles from ulose derivatives of D-glucose and D-xylose using titanium(IV) isopropoxide as a mild and efficient catalyst. Cyclisation of the glyco-alpha -aminonitriles give the target spirohydantoins. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KUSZMANN, JANOS;MARTON-MERESZ, MAGDOLNA;JERKOVICH, GYULA, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 249-264
  作者：KUSZMANN, JANOS、MARTON-MERESZ, MAGDOLNA、JERKOVICH, GYULA

  DOI：——

  日期：——