methyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1161949-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: N-methyloxycarbonyl-3-phenyloxindole；methyl 2-oxo-3-phenyl-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1161949-53-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HBMDYSDVWZXVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以70%的产率得到3-苯基氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  Direct N-Carbamoylation of 3-Monosubstituted Oxindoles with Alkyl Imidazole Carboxylates

  摘要：

  Regioselective N-carbamoylation of oxindoles was achieved through the use of imidazole carboxylate reagents. This reaction provides ready access to N-carbamoyl-3-monosubstituted oxindoles.

  DOI：

  10.1021/jo900760r
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 、 3-苯基氧化吲哚 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到methyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct N-Carbamoylation of 3-Monosubstituted Oxindoles with Alkyl Imidazole Carboxylates

  摘要：

  Regioselective N-carbamoylation of oxindoles was achieved through the use of imidazole carboxylate reagents. This reaction provides ready access to N-carbamoyl-3-monosubstituted oxindoles.

  DOI：

  10.1021/jo900760r

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Michael Addition of 3-Substituted Oxindoles to Trifluoromethyl-Substituted Nitro Olefins Catalyzed by a<i>Cinchona</i>-Alkaloid-Derived Squaramide
  作者：Mei-Xin Zhao、Fei-Hu Ji、Xiao-Li Zhao、Ze-Zheng Han、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301457

  日期：2014.1

  efficient diastereo- and enantioselective Michael addition reactions between 3-substituted oxindoles and trifluoromethylated nitro olefins catalyzed by a quinine-derived squaramide have been investigated. The corresponding adducts, each bearing a chiral tertiary carbon center attached to a trifluoromethyl group and adjacent to a quaternary stereocenter at the C3 position of the oxindole, were obtained in

  已经研究了由奎宁衍生的方酸酰胺催化的 3-取代羟吲哚和三氟甲基化硝基烯烃之间的高效非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，每个都带有一个与三氟甲基相连的手性叔碳中心，并与羟吲哚的 C3 位置的季立体中心相邻，以良好到极好的产率（高达 99%）获得，并具有高非对映选择性（高达>20:1 dr) 和出色的对映选择性（高达 99% ee）。
• Chiral Calcium VAPOL Phosphate Mediated Asymmetric Chlorination and Michael Reactions of 3-Substituted Oxindoles
  作者：Wenhua Zheng、Zuhui Zhang、Matthew J. Kaplan、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ja109824x

  日期：2011.3.16

  We disclose a novel high yielding and highly enantioselective chiral calcium VAPOL phosphate-catalyzed chlorination of 3-substituted oxindoles with N-chlorosuccinimide (NCS). The reaction conditions are also shown to be effective for the catalytic enantioselective Michael addition of 3-aryloxindoles to methyl vinyl ketone.

  我们公开了一种新型的高产率和高对映选择性手性钙 VAPOL 磷酸催化的 3-取代羟吲哚与 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 的氯化。该反应条件也显示出对 3-芳基羟吲哚与甲基乙烯基酮的催化对映选择性迈克尔加成有效。
• 手性3-吲哚基-3,3’-二取代氧化吲哚类化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN111646931B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了一种手性3‑吲哚基‑3,3’‑二取代氧化吲哚类化合物及其制备方法，属于有机化学合成领域，其制备方法为将2‑硝基吲哚（I）和3‑取代氧化吲哚（Ⅱ）溶解在有机溶剂中，然后加入手性催化剂，在0‑25℃下搅拌反应5‑7天，待反应完毕后，往反应体系中加入溶剂和有机酸，反应混合液继续在0‑25℃反应10‑15 h，分离纯化即得；本发明通过2‑硝基吲哚的不对称去芳构化/重芳构化反应，实现了手性3‑吲哚基‑3’‑烷基氧化吲哚和3‑吲哚基‑3’‑芳基氧化吲哚衍生物的制备；该类化合物是环状色胺生物碱的关键合成中间体，可以为新药的研发及药物的筛选提供更多候选分子；本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、收率高、立体选择性高等优点。
• Catalytic Enantioselective Dearomatization/Rearomatization of 2-Nitroindoles to Access 3-Indolyl-3′-Aryl-/Alkyloxindoles: Application in the Formal Synthesis of Cyclotryptamine Alkaloids
  作者：Wei-Cheng Yuan、Xiao-Jian Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong-Zheng Chen、Yong You、Zhen-Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02350

  日期：2020.9.18

  The first catalytic enantioselective dearomatization/rearomatization of 2-nitroindoles triggered by the Michael addition of 3-monosubstituted oxindoles was established. A wide range of 3-indolyl-3′-alkyloxindoles (up to 99% yield, 97% ee) and 3-indolyl-3′-aryloxindoles (up to 95% yield, 99% ee) were obtained by using an organocatalyst. This method provides an unprecedented strategy to access structurally

  建立了由3-单取代的羟吲哚的迈克尔加成引发的2-硝基吲哚的第一催化对映选择性脱芳香化/再芳香化。通过使用有机催化剂，获得了各种各样的3-吲哚基-3'-烷基氧吲哚（产率高达99％，ee为97％）和3-吲哚基-3'-芳基羟吲哚（产率高达95％，ee为99％）。该方法提供了一种空前的策略，可访问带有空间拥挤的含三芳基全碳四元立体中心的结构多样的3,3'-二取代的羟吲哚。通过环色胺生物碱的正式合成，验证了该方法的实用性。
• Nickel(II)-Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Oxindoles with Modified N,N,O-Tridentate Chiral Phenanthroline Ligands
  作者：Yuki Naganawa、Hisao Nishiyama、Hiroki Abe

  DOI：10.1055/s-0035-1561630

  日期：——

  Nickel(II)-catalyzed enantioselective Michael addition of N-Boc-oxindole derivatives with methyl vinyl ketone was demonstrated to give the corresponding adducts having chiral all-carbon quaternary centers with up to 87% ee in the presence of axially chiral N,N,O-tridentate phenanthroline ligand.

  在轴向手性 N，N 存在下，镍 (II) 催化的 N-Boc-羟吲哚衍生物与甲基乙烯基酮的对映选择性迈克尔加成得到相应的加合物，其具有高达 87% 的 ee 手性全碳季中心， O-三齿菲咯啉配体。