(R)-1-(2-phenylglycyl)piperidine | 129157-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-phenylglycyl)piperidine
• 英文别名: (R)-2-amino-2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one；(2R)-2-amino-2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one；(2R)-2-amino-2-phenyl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 129157-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: LBYPZAJJZOBPHA-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-phenylglycyl)piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(1-amino-1-phenyl)ethyl-1-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XXII. Design and Synthesis of Chiral Chelated Lithium Amides for Enantioselective Reactions.

  摘要：

  从(R)-苯甘氨酸开始，设计并合成了手性螯合锂酰胺（(R)）-1a-g）的光学纯品。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.690
• 作为产物：
  描述：

  1-<(R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-phenylethanoyl>piperidine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(R)-1-(2-phenylglycyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应对映选择性合成β-羟基-α-甲基羰基化合物

  摘要：

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81078-4

文献信息

• Stereoselective Reactions. 25. Enantioselective Deprotonation of Prochiral 4-Substituted Cyclohexanones by Chiral Chelated Lithium Amides
  作者：Ryuichi Shirai、Daisaku Sato、Kazumasa Aoki、Masahide Tanaka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00288-3

  日期：1997.4

  4-substituted cyclohexanones (4a∼d) by chiral chelated lithium amides (8a≈k) in the presence of excess trimethylsilyl chloride was realized to give the corresponding chiral silyl enol ethers (6a∼d) in up to 89% ee. It is shown that enantioselectivity of the reaction is dependent on the solvent used, but becomes almost independent on the solvent in the presence of HMPA. The sense of asymmetric induction

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-methyl carbonyl compounds by aldol reaction
  作者：Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81078-4

  日期：——

  The enantioselective aldol reactions of ketone lithium enolates with aldehydes mediated chiral lithium amides were extensively investigated. The chiral amino ethers 4a–4l and diamines 16a,b were prepared from α-amino acids. The reaction conditions and the substituent effects of chiral lithium amides were examined using 4a–4l and 16a,b in the aldol reaction of lithium enolate of 2,2-dimethyl-3-pentanone

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。
• Stereoselective Reactions. XXII. Design and Synthesis of Chiral Chelated Lithium Amides for Enantioselective Reactions.
  作者：Ryuichi SHIRAI、Kazumasa AOKI、Daisaku SATO、Hee-Doo KIM、Masatoshi MURAKATA、Tatsuro YASUKATA、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.42.690

  日期：——

  Chiral chelated lithium amides ((R))-1a-g) were designed and synthesized in optically pure forms starting from (R)-phenylglycine.

  从(R)-苯甘氨酸开始，设计并合成了手性螯合锂酰胺（(R)）-1a-g）的光学纯品。
• Enantioselective conjugate addition, part V. Synthesis and testing of scalemic tetraamines as chiral cuprate ligands.
  作者：Nicole M. Swingle、K.Vasavi Reddy、Bryant E. Rossiter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89378-9

  日期：1994.4

  Reported herein is the enantioselective conjugate addition of n-butyl to 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, 2-cycloheptenone and 2-cyclooctenone using scalemic amidocuprates derived from copper(I) iodide, n-butyllithium and a homologous series of 5 scalemic tetraamines referred to as DIMMAP-2 through -6. Cuprates derived from DIMAPP-4 manifest the highest enantioselectivities (up to 78%) and the same

  本文报道的是使用衍生自碘化铜（I），正丁基锂和同族的5种四阶四胺的同系列酰胺基铜酸盐，将正丁基对映选择性共轭加成至2-环戊烯酮，2-环己烯酮，2-环庚烯酮和2-环辛烯酮。到DIMMAP-2至-6。来自DIMAPP-4的铜酸盐显示出最高的对映选择性（高达78％），并且与这些新铜酸盐所基于的MAPP铜酸盐具有相同的对映选择性。先前制定的机械建议已被修订，以解决所观察到的问题。
• Stereoselective conjugate addition of nitrogen nucleophiles to 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene
  作者：Joël Turconi、Luc Lebeau、Jean-Marc Paris、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.116

  日期：2006.1

  to access 1,2-diamines incorporating perfluorinated groups, the Michael-like addition of nitrogen nucleophiles to 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene has been investigated using racemic and optically pure nucleophiles such as amines, amides, oxazolidin(on)es, and thiazolidin(on)es. Complete diastereoselectivity of the addition was achieved with 4-phenylthiazolidine-2-thione.

  为了获得结合有全氟基团的1,2-二胺，已经研究了使用消旋的和光学纯的亲核试剂，例如胺，酰胺，恶唑烷定（3,3,3-三氟-1-硝基丙烯）向3,3,3-三氟-1-硝基丙烯类迈克分子中的氮亲核试剂的加成反应（和噻唑烷定。用4-苯基噻唑烷-2-硫酮实现了加成的完全非对映选择性。