(R)-1-(2-phenylglycyl)piperidine | 129157-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-phenylglycyl)piperidine
• 英文别名: (R)-2-amino-2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one；(2R)-2-amino-2-phenyl-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one；(2R)-2-amino-2-phenyl-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 129157-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: LBYPZAJJZOBPHA-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-phenylglycyl)piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(1-amino-1-phenyl)ethyl-1-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XXII. Design and Synthesis of Chiral Chelated Lithium Amides for Enantioselective Reactions.

  摘要：

  从(R)-苯甘氨酸开始，设计并合成了手性螯合锂酰胺（(R)）-1a-g）的光学纯品。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.690
• 作为产物：
  描述：

  1-<(R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-phenylethanoyl>piperidine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(R)-1-(2-phenylglycyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应对映选择性合成β-羟基-α-甲基羰基化合物

  摘要：

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81078-4

文献信息

• A new type of L-Tertiary leucine-derived ligand: Synthesis and application in Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Zedong Cai、Ting Lan、Pengfei Ma、Jingfang Zhang、Qingqing Yang、Wei He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130469

  日期：2019.8

  of Schiff bases derived from amino acids were developed as chiral ligands for Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry reactions. The optimum ligand 7d exhibited outstanding catalytic efficiency in the Cu(II)-catalyzed asymmetric Henry additions of four nitroalkanes to different kinds of aldehydes to produce 76 desired adducts in high yields (up to 96%) with excellent enantioselectivities, up to 99% enantiomeric

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。
• Stereoselective Reactions. 25. Enantioselective Deprotonation of Prochiral 4-Substituted Cyclohexanones by Chiral Chelated Lithium Amides
  作者：Ryuichi Shirai、Daisaku Sato、Kazumasa Aoki、Masahide Tanaka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00288-3

  日期：1997.4

  4-substituted cyclohexanones (4a∼d) by chiral chelated lithium amides (8a≈k) in the presence of excess trimethylsilyl chloride was realized to give the corresponding chiral silyl enol ethers (6a∼d) in up to 89% ee. It is shown that enantioselectivity of the reaction is dependent on the solvent used, but becomes almost independent on the solvent in the presence of HMPA. The sense of asymmetric induction

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Enantioselective conjugate addition, part V. Synthesis and testing of scalemic tetraamines as chiral cuprate ligands.
  作者：Nicole M. Swingle、K.Vasavi Reddy、Bryant E. Rossiter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89378-9

  日期：1994.4

  Reported herein is the enantioselective conjugate addition of n-butyl to 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, 2-cycloheptenone and 2-cyclooctenone using scalemic amidocuprates derived from copper(I) iodide, n-butyllithium and a homologous series of 5 scalemic tetraamines referred to as DIMMAP-2 through -6. Cuprates derived from DIMAPP-4 manifest the highest enantioselectivities (up to 78%) and the same

  本文报道的是使用衍生自碘化铜（I），正丁基锂和同族的5种四阶四胺的同系列酰胺基铜酸盐，将正丁基对映选择性共轭加成至2-环戊烯酮，2-环己烯酮，2-环庚烯酮和2-环辛烯酮。到DIMMAP-2至-6。来自DIMAPP-4的铜酸盐显示出最高的对映选择性（高达78％），并且与这些新铜酸盐所基于的MAPP铜酸盐具有相同的对映选择性。先前制定的机械建议已被修订，以解决所观察到的问题。
• Stereoselective conjugate addition of nitrogen nucleophiles to 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene
  作者：Joël Turconi、Luc Lebeau、Jean-Marc Paris、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.116

  日期：2006.1

  to access 1,2-diamines incorporating perfluorinated groups, the Michael-like addition of nitrogen nucleophiles to 3,3,3-trifluoro-1-nitropropene has been investigated using racemic and optically pure nucleophiles such as amines, amides, oxazolidin(on)es, and thiazolidin(on)es. Complete diastereoselectivity of the addition was achieved with 4-phenylthiazolidine-2-thione.

  为了获得结合有全氟基团的1,2-二胺，已经研究了使用消旋的和光学纯的亲核试剂，例如胺，酰胺，恶唑烷定（3,3,3-三氟-1-硝基丙烯）向3,3,3-三氟-1-硝基丙烯类迈克分子中的氮亲核试剂的加成反应（和噻唑烷定。用4-苯基噻唑烷-2-硫酮实现了加成的完全非对映选择性。
• Highly Enantioselective Synthesis of N‐Unprotected Unnatural α‐Amino Acid Derivatives by Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Le'an Hu、Yuan‐Zheng Wang、Lei Xu、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202552

  日期：2022.6.20

  An unprecedented Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of α-keto amides with ammonium salts has been achieved. This protocol provides an efficient and practical way for the synthesis of diverse enantioenriched α-aryl- or alkyl-substituted N-unprotected unnatural α-amino acids and N-unprotected β-branched α-amino acids. Further follow-up transformations enable access to drug intermediates

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。